氯甲酸甲酯

氯甲酸甲酯是氯甲酸的甲醇酯，在常溫常壓下是一種油狀無色液體，但其老化的樣品呈現黃色。氯甲酸甲酯也以其刺鼻的氣味而聞名。

氯甲酸甲酯[1]
IUPAC名 Methyl carbonochloridate
英文名	Methyl chloroformate[1]
識別
CAS號	79-22-1  Y
PubChem	6586
ChemSpider	6337
SMILES	O=C(Cl)OC
InChI	1/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
InChIKey	XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYAT
Beilstein	605437
性質
化學式	C2H3ClO2
摩爾質量	94.5 g·mol−1
密度	1.223 g/mL
沸點	70—72 °C（343—345 K）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H225, H302, H312, H314, H330
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+312, P301+330+331
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

氯甲酸甲酯可用無水甲醇和光氣合成。 ^[2]

${\displaystyle {\ce {COCl2 + MeOH-> MeOC(O)Cl + HCl}}}$

特性

氯甲酸甲酯在水中水解形成甲醇、鹽酸和二氧化碳。 ^[3]在水蒸氣存在下，這種分解反應會劇烈進行，從而產生泡沫。氯甲酸甲酯受熱分解時會釋放出氯化氫、光氣、氯氣或其他有毒氣體。 ^[4]

用途

氯甲酸甲酯用於有機合成中，將甲氧基羰基官能團引入合適的親核試劑中（即甲氧羰基化）。 ^[5]

安全

氯甲酸甲酯可形成高度易燃的蒸氣-空氣混合物。氯甲酸甲酯的閃點為 10°C。 ^[6]氯甲酸甲酯如果加熱，會釋放光氣。與水接觸會產生氯化氫。如果皮膚接觸到氯甲酸甲酯，會造成皮膚損傷。

相關化學品

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