氯甲酸-9-芴甲酯

氯甲酸-9-芴甲酯（FMOC-Cl）是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用於使芴甲氧羰基（FMOC group）形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

氯甲酸-9-芴甲酯[1]
IUPAC名 Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
別名	9-芴甲氧羰酰氯；Fmoc-Cl
識別
CAS號	28920-43-6  Y
PubChem	34367
ChemSpider	31647
SMILES	ClC(=O)OCC3c1ccccc1c2c3cccc2
InChI	1/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
InChIKey	IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT
性質
化學式	C15H11ClO2
摩爾質量	258.7 g·mol−1
熔點	62-64 °C
危險性
警示術語	R：R34
安全術語	S：S26 S36/37/39 S45
歐盟分類	Corrosive (C)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

氯甲酸-9-芴甲酯可以由9-芴甲醇和碳醯氯反應製備：^[2]

反應

FMOC carbamate通常作為胺的保護基。例如：Fmoc-Cl的Fmoc基團會與胺基作用。^[3]

其他常見製備芴甲氧羰基（Fmox group）的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate（FMOC-OSu），本身由Fmoc-Cl與雙環己基銨鹽（dicyclohexylammonium）中的N-羥基琥珀酰亞胺（N-hydroxysuccinimide）反應獲得。^[4]

在piperidine溶液中，會被鹼分離。 Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中，保護基可以在piperidine溶液中被去除，因此不會干擾胜肽鏈與樹脂之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強螢光性，可以與不對UV反應的化合物進行連結，得到帶有Fmoc團的衍生物，該衍生物可以應用於反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析，必須要先去除額外的熒光，因此不適合用於層析法