氯磺酰異氰酸酯

氯磺酰異氰酸酯（化學式：ClSO₂NCO），縮寫CSI。有機合成試劑。

氯磺酰異氰酸酯
IUPAC名 Chlorosulfonyl isocyanate
別名	異氰酸氯磺酸酯；異氰酸氯磺酯；磺酰氯異氰酸酯
縮寫	CSI
識別
CAS號	1189-71-5  Y
PubChem	70918
ChemSpider	64080
SMILES	ClS(=O)(=O)\N=C=O
InChI	1/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4
InChIKey	WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYAX
性質
化學式	CNClO3S
摩爾質量	141.53 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.626 g/mL (25°C)
熔點	−44 °C
沸點	107 °C
溶解性	遇水分解，可溶於氯代烴、乙腈
折光度n D	1.447
危險性
歐盟危險性符號 腐蝕性 C
警示術語	R：R14, R20/22, R34, R42
安全術語	S：S23, S26, S30, S36/37/39, S45
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

氯磺酰異氰酸酯是一種高度腐蝕性的無色透明易流動液體。有毒！對呼吸道和皮膚有強烈刺激性。易吸濕，在空氣中形成煙霧，遇水劇烈反應生成氨基磺酸、氯化氫和二氧化碳。可溶於多數有機溶劑。用聚乙烯器皿儲存。300°C 以下穩定。

歷史

1950年代由德國化學家 Graf 通過用等量的氯化氰與三氧化硫反應首先製得。^[1]

製取

由氯化氰與三氧化硫反應並蒸餾而得。

${\displaystyle {\rm {\ SO_{3}+ClCN\rightarrow ClSO_{2}NCO}}}$

用途

化學性質非常活潑。分子中有氯磺酰基和異氰酸基，兩者都是很活潑的官能團。^[2] 碳和硫原子是分子中的兩個親電位點，可受親核進攻。^[3] 異氰酸酯的 N=C 部分也能發生表環加成。

一些性質有：

• 與三元環生成 β-內酰胺。
• 與烯烴發生[2+2]環加成反應生成 β-內酰胺。
• 與炔烴反應生成6-氯-1,2,3-噁噻嗪-2,2-二氧化物。
• 與醇反應生成氯磺酰氨基甲酸酯，^[4] 脫羧得到取代氯磺酰胺。
• 與醛反應生成氯磺酰基亞胺，並放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二噁嗪烷-5-磺酰氯。
• 與有α-氫的酮反應生成1,2,3-噁噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二噁嗪-3(2H)-酮。
• 與羧酸反應生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐，脫羧得到N-氯磺酰基酰胺，進一步用三乙胺／二甲基甲酰胺處理可得腈。
• 與伯酰胺反應生成腈。
• 與烷烴在可見光、紫外或加熱條件下生成氯代烴。
• 與胺反應生成N-取代硫酰胺。