瑞達法辛

瑞達法辛（英語：Radafaxine；開發代號：GW-353,162），也稱為雷達法辛、(S,S)-羥基安非他酮等，^[1]是一種去甲腎上腺素-多巴胺再攝取抑制劑，由葛蘭素史克在2000年代開發，用於各種不同的適應症，但從未上市。^[2]這些用途包括治療不寧腿綜合徵、重度抑鬱症、雙相情感障礙、神經性疼痛、纖維肌痛和肥胖症。^[2]計劃於2007年提交監管文件，^[3]但由於「測試結果不佳」，開發於 2006 年停止。^[4]

瑞達法辛

臨床資料
其他名稱	(S,S)-羥基安非他酮 (2S,3S)-羥基安非他酮 GW-353,162 雷達法辛 拉達法辛
給藥途徑	口服
ATC碼	未分配
識別資訊
IUPAC命名法 (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethylmorpholin-2-ol
CAS號	192374-14-4  Y 106083-71-0  Y
PubChem CID	9795056
ChemSpider	7970823 Y
UNII	Q47741214K HCl: SYD411HZ3S Y
ChEMBL	ChEMBL1172928 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID501318447
化學資訊
化學式	C13H18ClNO2
摩爾質量	255.74 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES Clc1cccc(c1)[C@]2(O)OCC(N[C@H]2C)(C)C
InChI InChI=1S/C13H18ClNO2/c1-9-13(16,17-8-12(2,3)15-9)10-5-4-6-11(14)7-10/h4-7,9,15-16H,8H2,1-3H3/t9-,13+/m0/s1 Y Key:RCOBKSKAZMVBHT-TVQRCGJNSA-N Y

藥理學

藥效學

瑞達法辛被描述為去甲腎上腺素-多巴胺再攝取抑制劑。與安非他酮相反，它對去甲腎上腺素再攝取的抑制作用似乎比對多巴胺再攝取的抑制作用更強。瑞達法辛在阻斷多巴胺再攝取方面的功效約為安非他酮的70%，而在阻斷去甲腎上腺素再攝取方面的功效約為392%，這使得它在抑制去甲腎上腺素再攝取方面的選擇性超過多巴胺。^[5][6]根據葛蘭素史克公司的說法，這可能是瑞達法辛對疼痛和疲勞作用增強的原因。^[7]至少一項研究表明，瑞達法辛具有與安非他酮相似的低濫用可能性。^[8]

化學

瑞達法辛是安非他酮的有效代謝物，安非他酮是葛蘭素史克的威博雋中的化合物。更具體地，「羥基安非他酮」是安非他酮的類似物，而瑞達法辛是羥基安非他酮的分離異構體（(2S,3S)-）。^[9]因此，瑞達法辛在人類中至少建立了安非他酮的某些特性之上。^[3]安非他酮的另一種類似物，馬尼法辛，衍生自瑞達法辛，也被研究過。^[10]

參見

• 3-氯芬美曲秦
• 馬尼法辛