薁

薁（ㄩˋ）^[7]（英語：Azulene）又名藍烴，是萘的同分異構體，分子式為C₁₀H₈，為青藍色片狀晶體。它的偶極矩對碳氫化合物來說不尋常高。

薁
IUPAC名 Azulene
系統IUPAC名 bicyclo[5.3.0]decapentaene Azulene[1] 雙環[5.3.0]癸五烯
別名	藍烴、甘菊環
識別
CAS號	275-51-4  Y
PubChem	9231
ChemSpider	8876
SMILES	C12=CC=CC=CC1=CC=C2
InChI	1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
InChIKey	CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
EINECS	205-993-6
ChEBI	31249
RTECS	CO4570000
KEGG	C13392
性質
化學式	C10H8
摩爾質量	128.17 g·mol⁻¹
外觀	青藍色片狀晶體[2]
氣味	無[3]
密度	1.037 g/cm3
熔點	99 °C（372 K）（[2]）
沸點	242 °C（515 K）（[5]）
溶解性（水）	幾乎不溶[3]
溶解性	可溶於有機溶劑[3]
磁化率	-98.5·10−6 cm3/mol[4]
熱力學
ΔcHm⦵	−1266.5 kcal/mol[6]
危險性
警示術語	R：R51/53
安全術語	S：S61
歐盟分類	N
主要危害	有毒
閃點	76.66 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

化學性質

藍綠乳菇的藍色是由薁的衍生物硬脂酸(7-異丙烯基-4-甲基-1-薁基)甲酯導致的。^[8]

薁的共振結構示意圖

薁是一種含有七元環與五元環的稠環芳烴。和萘相似，薁分子中含有10個π電子的共振結構，但是其共振穩定能只有萘的一半。薁可看做由環庚三烯正離子（䓬離子）和環戊二烯負離子構成，因此薁分子具有約1.08D的電偶極矩。^[9]由於極性，薁的五元環一側容易發生親電取代反應，七元環一側容易發生親核取代反應。薁的芳香性略低於萘，更容易加氫生成環戊烷並環庚烷。

薁在基態的極性反映在它的深色上，這對於小的不飽和芳族化合物來說是不尋常的。^[10]薁不符合卡莎規則，其許多衍生物也都不會在最低激發態發出熒光。^[11]

合成

由於薁的特殊結構，科學家一直關注其合成方法。^[12]1939年，科學家St. Pfau和Plattner用茚滿和重氮乙酸乙酯首次人工合成薁。^[13]

有效的薁一鍋法涉及了環戊二烯與不飽和的C₅合成子的環化。^[14]環庚三烯前體的替代方法早已為人所知，下面顯示了一種說明性方法。^[15][16]

步驟：

1. 環庚三烯和三氯乙酰氯生成的二氯乙烯酮的 2+2 環加成反應
2. 重氮甲烷的插入反應（英語：Insertion reaction）
3. 用二甲基甲酰胺脫鹵化氫
4. 用硼氫化鈉通過Luche還原反應還原成醇
5. 伯吉斯試劑的消除反應
6. 四氯對苯醌氧化
7. 用聚甲基氫硅氧烷（英語：polymethylhydrosiloxane）、乙酸鈀、磷酸鉀和DPDB配體脫鹵（英語：dehalogenation）

薁配合物

在有機金屬化學中，薁可作為低價金屬中心的配體，其配合物包括 (azulene)Mo₂(CO)₆和(azulene)Fe₂(CO)₅。^[17]

相關化合物

1-羥基薁是不穩定的綠色油狀液體，沒有酮-烯醇互變異構。^[18]穩定的2-羥基薁可以由2-甲氧基薁和氫溴酸反應而成，有酮-烯醇互變異構。^[19]它的酸性比苯酚和萘酚強，在水中的pK_a為8.71。6-羥基薁的酸性更強，在水中的 pK_a為7.38。^[19]

在萘並[a]薁中，萘環和薁的1,2-位置鍵合。這個系統與[4]螺烯類似，並非一個平面。^[20]