甲基膦酸

甲基膦酸是一種有機磷化合物，化學式為CH₃P(O)(OH)₂。中心的磷原子是三角錐形，與一個甲基、兩個氫氧基和一個氧原子鍵合。甲基膦酸是一種不易揮發的白色固體，難溶於有機溶劑，但可溶於水和常見醇。^[2]

甲基膦酸
識別
CAS號	993-13-5  Y
PubChem	13818
ChemSpider	13220
SMILES	CP(=O)(O)O
InChI	1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
InChIKey	YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
EINECS	213-607-2
ChEBI	45129
KEGG	C20396
MeSH	C032627
性質
化學式	CH5O3P
摩爾質量	96.02 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	105—107 °C（221—225 °F；378—380 K）[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

製備甲基膦酸時，首先讓亞磷酸三乙酯進行米歇爾–阿爾布佐夫反應，生成五價磷中心：^[3]

CH₃Cl + P(OC₂H₅)₃ → CH₃PO(OC₂H₅)₂ + C₂H₅Cl

所生成的二烷基膦酸酯與三甲基氯硅烷反應，然後將硅氧膦酸酯水解，生產所需要的產物。^[3]

CH₃PO(OC₂H₅)₂ + 2 Me₃SiCl → CH₃PO(OSiMe₃)₂ + 2 C₂H₅Cl

CH₃PO(OSiMe₃)₂ + 2H₂O → CH₃PO(OH)₂ + 2 HOSiMe₃

合成途徑之所以使用硅氧磷酸酯作為中間體，是因為直接將二烷基膦酸酯水解很困難。艾倫·卡特里茨基（英語：Alan R. Katritzky）和同事於1989年發表了甲基膦酸的一鍋合成法。^[3]