硒吩

硒吩是一種不飽和有機化合物，它的五元環中含有硒，其化學式為C₄H₄Se。它是一種金屬唑。硒吩跟噻吩相比，硒吩的芳香特性比較小。

硒吩
IUPAC名 Selenophene[1]
識別
CAS號	288-05-1  Y
PubChem	136130
ChemSpider	119907
SMILES	C1=C[Se]C=C1
InChI	1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey	MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	103223
Gmelin	100994
性質
化學式	C4H4Se
摩爾質量	131.03 g·mol−1
密度	1.52
熔點	-38 °C（235 K）
沸點	110 °C（383 K）
折光度n D	1.58
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H225, H301, H331, H373, H400, H410
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
相關物質
相關更飽和的化合物	呋喃 噻吩 碲吩
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

命名法

硒吩的原子圍著環標數，根據系統命名法規則以硒原子為第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。^[2]有關環狀結構包括只有一個雙鍵的結構（2-硒醇烯和3-硒醇烯）以及完全飽和結構硒醇烷。^[3]

生產

雖然艾達·福瓦（Ida Foa）聲稱在1909年製造硒吩，但是第一次證實的生產由馬扎和索拉佐於1927年進行。他們將乙炔和硒在300 °C共熱。硒燃燒起來，最多形成了15%硒吩，以及硒代萘。^[3]製造硒吩的另一個方法是將呋喃、硒化氫和鋁在400 °C共熱。^[4]

性質

硒吩分子是平的，具有芳香性。^[4]因為它具有芳香性，它會在2-或2,5-位置進行親電取代反應。^[4]這些反應比呋喃的慢，但比噻吩的快。^[4]