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翠雀鹼
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翠雀鹼(delphinine)是一種有毒的二萜生物鹼,存在於翠雀屬、除虱草屬、鐵線蓮屬植物中[1]。翠雀鹼是在除虱草種子中發現的主要生物鹼之一。[2]它在結構與作用上與烏頭鹼相似,作為電壓門控鈉通道的變構調節劑[3]並產生低血壓、心動過緩、心律失常。這些影響使其具有劇毒(LD50 1.5–3.0 mg/kg兔子和狗;青蛙的易感性約為10倍)[4]。雖然它已被用於一些替代藥物(例如草藥[5][6]),大多數醫學界不建議使用它,因為它具有極高的毒性。
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Isolation
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One of the earliest reports of the isolation of delphinine, from D. staphisagria, was that of the French chemists Lassaigne and Feneulle, in 1819.[7] A less antique and more accessible report is that of the USDA chemist L. N. Markwood, who also briefly reviewed the earlier isolation work.[8] Notably, these early isolations were carried out without the aid of chromatography, since delphinine crystallizes readily from a petroleum ether extract after the typical acid-base cycling used in traditional plant alkaloid-extraction methods.[9]
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化學
儘管翠雀鹼相對容易分離,但直到 1970 年代初,它的分子結構才以目前公認形式確立。當時,威斯納的研究小組將C-1處的甲氧基的立體化學從β-修正為α-分子構型。[10][11]因此,任何出現在 1971-1972 年之前的翠雀鹼分子圖都可能在 C-1 處顯示不正確的立體化學。
藥理
由於它的早期發現和結晶形式的分離(當時被認為是純度標準),儘管事實上其分子結構未知,但在19世紀,翠雀鹼藥理特性得到廣泛研究。其中一些調查很可能是用不純的藥物進行的,應該謹慎解釋。在Benn和Jacyno的評論中可以找到對這些早期研究的參考和評論。[4] 最近的研究集中在翠雀鹼的心血管毒性上。[12][13]
一般來說,翠雀鹼的藥理學似乎類似於烏頭鹼,儘管翠雀鹼的急性毒性似乎低於烏頭鹼在試驗動物中的毒性。[4]
參考文獻
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