胸腺嘧啶

胸腺嘧啶（英語：Thymine，簡寫為 T），又稱為5-甲基尿嘧啶^[1]（英語：5-methyluracil），為嘧啶類鹼基，是形成DNA核苷酸中四種鹼基（G－C－A－T）的其中一種。

胸腺嘧啶
IUPAC名 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
識別
CAS號	65-71-4  Y
ChemSpider	1103
SMILES	CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI	1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
InChIKey	RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL
ChEBI	17821
MeSH	Thymine
IUPHAR配體	4581
性質
化學式	C5H6N2O2
摩爾質量	126.11334 g·mol⁻¹
熔點	316 - 317 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

如其別名，胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤（A）形成兩個氫鍵，組成A-T鹼基對，進而穩定DNA的雙股螺旋結構。

在RNA序列上，多數情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶（U）所取代。然而，因為胞嘧啶（C）化學分解時會生成尿嘧啶（U），故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），這種儲存的形式優點可以用來檢測 DNA 的是否有序列錯誤、並進行修復。

歷史

1893年，阿爾布雷希特·科塞爾與阿爾伯特·紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶，因而得其名。^[2]

生物合成

胸腺嘧啶可由FADH2參與脫氧尿苷單磷酸（dUMP）和5,10-亞甲基四氫葉酸的反應，將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸（dTMP）與四氫葉酸。

5,10-亞甲基四氫葉酸+脫氧尿苷單磷酸（dUMP）+ FADH2 ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ 胸苷單磷酸（dTMP）+四氫葉酸+ FAD

四氫葉酸的代謝

參見

• 胸苷
• 尿嘧啶