芝加哥市旗

芝加哥市市旗為白底，繪有兩道淺藍色的橫條，寬度為旗寬的六分之一。中心為水平排列的四顆六角紅星。兩道橫條代表芝加哥市的地理特稱，星星則代表其重要的四個歷史事件。

芝加哥市旗

啟用日期	1917年：最初設計 1933年及1939年：增加星的數量
形式	白底，兩道淺藍色間為四顆紅星
設計者	華萊士·賴斯

象徵意義

條紋

自上而下的三個白條代表城市的北部、西部和南部。上方的藍條代表密歇根湖和芝加哥河的北部支流，下方的藍條代表芝加哥河的南部支流和芝加哥運河。^[1]

芝加哥市旗上的象徵意義。

攝於2015年，飄揚在芝加哥密歇根大街橋上的芝加哥市旗。背景為箭牌大廈（Wrigley Building）。

星

• 第一顆星代表迪爾伯恩要塞，於1939年添加。這顆星的六個角代表交通、勞動、商業、金融、豐饒和健康。^[1]

• 第二顆星代表芝加哥大火，存在於1917年的最初設計中。這顆星的六個角代表宗教的美德、教育、美學、正義、福利和公民榮譽。^[1]

• 第三顆星代表1893年的芝加哥哥倫布紀念博覽會，存在於1917年的最初設計中。這顆星的六個角代表曾經管理芝加哥市的幾個政治實體：法國、英國、弗吉尼亞、西北地區、印第安納地區、伊利諾伊州。^[1]

• 第四顆星代表1933年「進步的世紀」（Century of Progress）博覽會，於1933年添加。這顆星的六個角代表芝加哥的幾個榮譽：時為美國第二大城市、芝加哥的拉丁文格言「花園城市」、芝加哥的英文格言「我願意」、大中央市場、奇蹟之城、會議之城。^[1]

使用六角星的原因是五角星通常代表主權政治實體。^[2]

芝加哥曾經作為2016年夏季奧林匹克運動會的候選及競逐城市之一。當時有建議若能成功申請將於市旗上加入第五顆六角星以作紀念，惜最終敗給巴西的里約熱內盧而未有實行。