苯並咪唑

苯並咪唑是一個多環芳香雜環化合物，由苯和咪唑併合而成，分子式為C₇H₆N₂。維生素B12分子中，5,6-二甲基苯並咪唑為鹼基與鈷中心相連。^[1]

苯並咪唑
IUPAC名 1H-benzimidazole
別名	1,3-苯並二氮唑
識別
CAS號	51-17-2  N 51-17-2  Y
PubChem	5798
ChemSpider	5593
SMILES	c1cccc2ncnc12
InChI	1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey	HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
ChEBI	41275
KEGG	C02009
性質
化學式	C7H6N2
摩爾質量	118.136 g·mol⁻¹
外觀	白色斜方及單斜結晶
熔點	170-172 ℃
沸點	> 360 ℃
危險性
警示術語	R：R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全術語	S：S26, S36
MSDS	External MSDS
歐盟分類	有害 (Xn)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯並咪唑與咪唑類似，也是製備氮雜環卡賓的常用原料。此類卡賓由N,N'-二取代的苯並咪唑用鹼在2-位去質子化製得，用於製取過渡金屬卡賓配合物。^[2][3]

製備

苯並咪唑由鄰苯二胺與甲酸^[4] 或等量原甲酸三甲酯縮合製得：

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

2-取代的苯並咪唑可由此法用其他羧酸製備。^[4]

參見

• 丙硫咪唑
• 吲哚 - 嘌呤
• 芳香環
• 三氯苯噠唑