苯甲腈

苯甲腈是具有示性式C₆H₅CN的芳香化合物，簡寫為PhCN。苯甲腈是一種無色，有甜杏仁味的液體。它可以通過苯甲酰胺脫水或者通過氰化鈉和溴苯反應製備。

苯甲腈
苯甲腈的棒球模型 苯甲腈的填充模型
別名	氰基苯
識別
CAS號	100-47-0  Y
PubChem	7505
ChemSpider	7224
SMILES	c1ccc(cc1)C#N
InChI	1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey	JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
KEGG	C09814
性質
化學式	C7H5N
摩爾質量	103.04 g·mol⁻¹
密度	1.01 g/ml（20℃）[1]
熔點	−13 °C[1]
沸點	191 °C[1]
溶解性（水）	10 g·l−1（20℃）[1]
折光度n D	1.5289（20℃）[1]
危險性
警示術語	R：R21/22
安全術語	S：S2, S23
歐盟編號	608-012-00-3
歐盟分類	有害（Xn）
NFPA 704	2 3 0
閃點	75 °C
自燃溫度	550 °C
爆炸極限	1.4–7.2%
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

應用

苯甲腈是一種有用的溶劑，可以做成許多衍生物。它和胺反應的生成物水解後可得到N－取代的苯甲酰胺。^[2]它是通過與苯基溴化鎂反應再甲醇解製備Ph₂C=NH（沸點151 °C，8 mmHg）的前體。^[3]

歷史

苯甲腈最早於1844年被德國化學家赫爾曼·斐林（英語：Hermann Fehling）發現，他利用加熱苯甲酸銨，使其分解的方式得到。^[4]

2018年，苯甲腈被發現存在於星際物質中。^[5]

危害

燃燒苯甲腈會產生含有氫氰酸的氣體。^[1]