苯甲酰氯

苯甲酰氯（C₆H₅COCl），也稱苯酰氯，為無色發煙液體，具有刺激性氣味。在實驗室中，可由在無水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大規模製備則可通過使用氯化亞碸氯化苯甲醛得到。

苯甲酰氯
英文名	benzoyl chloride
別名	苯酰氯
識別
CAS號	98-88-4
PubChem	7412
ChemSpider	7134
SMILES	O=C(Cl)C1=CC=CC=C1
InChI	1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL
RTECS	DM6600000
KEGG	C19168
性質
化學式	C7H5ClO
摩爾質量	140.57 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.21
熔點	−1℃
沸點	197.2℃
危險性
警示術語	R：R34
安全術語	S：S1/2-S26-S45
NFPA 704	2 3 2 W
閃點	72℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲酰氯的熔沸點分別為-1℃和198℃，密度為 1.212。它屬於酰氯的一種。

苯甲酰氯為製備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。苯甲酰氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中，也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。

製備

苯甲酰氯工業上可以通過三氯甲苯與水或苯甲酸的反應來製備^[1]：

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

與其他酰氯一樣，羧酸結構也可以通過氯代來製備（如使用五氯化磷、氯化亞碸或乙二酰氯），此法通常是從苯甲醛開始氯代^[2]。早期也存在使用苯甲醇製備苯甲酰氯的方法^[3]。