角鯊烷

角鯊烷（Squalane）是由鯊烯（Squalene）氫化後所得的碳氫化合物，是一種三十烷。角鯊烷是完全飽和的碳氫化合物，不含雙鍵，和鯊烯不同，角鯊烷不會自然氧化。因為角鯊烷比較穩定，而且價格較鯊烯便宜，因此常用在化妝品中，有潤膚及保濕的作用。^[2]。利用鯊烯氫化來製備角鯊烷的技術最早是在1916年所提出^[3][4]。

角鯊烷
IUPAC名 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
別名	角鯊烷、鯊烷、鯊魚烷、Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
識別
CAS號	111-01-3  Y
PubChem	8089
ChemSpider	7798
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Beilstein	776019
EINECS	203-825-6
RTECS	XB6070000
KEGG	D05915
MeSH	squalane
性質
化學式	C30H62
摩爾質量	422.81 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	無味
密度	810 mg/mL
熔點	-38 °C（235 K）
沸點	176 °C（449 K）
折光度n D	1.452
熱力學
ΔfHm⦵298K	−871.1...−858.3 kJ/mol
ΔcHm⦵	−19.8062...−19.7964 MJ/mol
熱容	886.36 J/(K·mol)
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	WARNING
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P305+351+338
相關物質
相關化合物	植烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

來源及生產方式

角鯊烷是由鯊烯氫化而成，以往鯊烯會由鯊魚的肝提煉，約三千隻鯊魚才能生產一噸的角鯊烷^[4]。全世界每年用在化妝品上的角鯊烷約需要2000噸（2016年資料），也就表示要殺害上百萬隻鯊魚才能滿足全球的需求。考量環境的問題，目前也發展了利用橄欖油或是甘蔗等非動物資源來生產鯊烯的方式，而且已經商品化。其他可商品化供應的植物來源有向日葵^[5]及米，不過後者產生的純度只有75%^[6]。配合生物科技的製程，可以用基因改造過的釀酒酵母將甘蔗發酵，產生金合歡烯（英語：farnesene）^[4]，之後金合歡烯會二聚反應形成鯊烯，再氫化成角鯊烷^[7]。

用在化妝品中

1950年代時，法國公司Laserson & Sabetay開始將角鯊烷用作滋潤霜^[4]。其中將角鯊烷稱為是「天然保濕劑」，而在皮脂分泌物（皮脂）只有少量的角鯊烷，而自然界主要存在的是鯊烯，不是角鯊烷^[8]。角鯊烷的急毒性很低，而以化妝品中使用的濃度而言，不會刺激皮膚^[9]。