乙酸乙烯酯

乙酸乙烯酯的化學式為CH₃COOCH=CH₂，是一種無色有刺激性液體，也是製備工業中很重要的一種聚合物——聚乙酸乙烯酯的原料。和其它工業上很重要的化合物一樣，乙酸乙烯酯有很多不同的名字或縮寫。

乙酸乙烯酯
乙酸乙烯酯
IUPAC名 Ethenyl acetate 乙酸乙烯酯
英文名	Vinyl acetate
別名	醋酸乙烯酯，VAM
識別
CAS號	108-05-4  Y
PubChem	7904
ChemSpider	7616
SMILES	C=COC(C)=O
InChI	1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
InChIKey	XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYAB
EINECS	203-545-4
ChEBI	46916
KEGG	C19309
MeSH	C011566
性質
化學式	C4H6O2
摩爾質量	86.09 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.934 g/cm3
熔點	-93 °C（180 K）
沸點	72.7 °C（346 K）
危險性
警示術語	R：R11
安全術語	S：S16, S23, S29, S33
NFPA 704	3 2 2
閃點	-8 °C
自燃溫度	427 °C
爆炸極限	2.6–13.40%
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

乙酸乙烯酯的主要工業製備途徑是通過乙烯和乙酸在氧氣存在的情況下的催化反應，催化劑為鈀。^[1]

乙烯 + 乙酸 + 1/2 O₂ → CH₃COOCH=CH₂ (乙酸乙烯酯) + H₂O

此反應也會產生副反應：

乙烯 + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

乙酸乙烯酯的製備也可以通過在氣態將乙酸加入乙炔中。^[2]

CH₃COOH （醋酸） + C₂H₂ → CH₃COOCH=CH₂ (乙酸乙烯酯)

聚合

乙酸乙烯酯是一個單體，可以自身聚合形成聚乙酸乙烯酯，也可以和其它的單體聚合生成共聚物，例如乙烯/醋酸乙烯酯共聚物。因其自由基的不穩定，試圖控制聚合進程的嘗試都有一些問題。但是，RAFT（或更準確的說MADIX）聚合提供了一種更加簡便的合成聚乙酸乙烯酯的方法，在該方法中，加入了黃酸鹽作為鏈轉移試劑。

衍生物

乙酸乙烯酯可以發生大部分烯或酯能發生的反應。例如加入溴生成二溴化物，加入鹵化氫生成1-鹵代乙酸乙烯酯，這也是製備該物質的唯一方法，因為不存在對應的鹵代醇。在鈀催化下加入乙酸可以生成亞乙基二乙酸酯，CH₃CH(OAc)₂。後者能和許多羧酸發生酯交換反應。^[3] 作為一個烯，乙酸乙烯酯也可以發生Diels-Alder反應和2+2環加成

毒性

根據國際癌症研究機構的研究表明，乙酸乙烯酯在試驗小白鼠中可能會導致癌症，一份加拿大的政府報告草案可能會標記其為有毒性。^[4]