阿法甲基芬太尼

阿法甲基芬太尼^[1]（alpha-methylfentanyl^[2]，α-MF^[3]）屬於一種阿片類鎮痛藥，是芬太尼的結構類似物。阿法甲基芬太尼最初是在1960年代由楊森製藥的一個團隊所發現^[4]。在1976年開始有人將其與海洛因粉末混合作為娛樂性藥物出售，稱為中國白粉（China White）。在1979年12月，加利福尼亞州奧蘭治縣（橙縣）兩具疑似生前因吸毒過量而死亡的死者屍體上未檢出任何已知的毒品^[5]。次年，又有13人同樣的原因死亡，最終屍檢確定這兩案生效的藥物為阿法-甲基芬太尼^[6]。

阿法甲基芬太尼

臨床資料
ATC碼	未分配
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9） 加：Schedule I 中：麻醉藥品 德：Anlage I 英：Class A 美：附表I
識別資訊
IUPAC命名法 N-phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]propanamide
CAS號	79704-88-4  Y
PubChem CID	62281
DrugBank	DB01557 Y
ChemSpider	56081 Y
UNII	8FU589W85C
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID60273955
化學資訊
化學式	C23H30N2O
摩爾質量	350.51 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(C(Cc2ccccc2)C)CC3)CC
InChI InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-14-16-24(17-15-22)19(2)18-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3 Y Key:NGTVDHYUFBKWID-UHFFFAOYSA-N Y

1981年9月，α-甲基芬太尼在市場上出現僅兩年之後即被列入美國第一類管制藥品名單。然而，其他芬太尼的類似物已經在研發中。隨着α-甲基芬太尼進入市場，數十種新的芬太尼類似物被陸續報道出來：首先是4-氟芬太尼（英語：Parafluorofentanyl）（4-fluorofentanyl, pFF），然後是α-甲基乙酰芬太尼（英語：α-Methylacetylfentanyl）（α-Methylacetylfentanyl），接着是強效的3-甲基芬太尼（英語：3-Methylfentanyl）（3-Methylfentanyl），隨後是β-羥基芬太尼（英語：β-Hydroxyfentanyl）（β-Hydroxyfentanyl）、羥甲芬太尼、β-羥基硫代芬太尼（英語：β-Hydroxythiofentanyl）（β-Hydroxythiofentanyl）和β-羥基-4-甲基芬太尼（β-hydroxy-4-methylfentanyl）等許多其他衍生品。該麻醉藥品家族的新型結構層出不窮，美國因此迅速實施了《聯邦類似物法案》。該法首次嘗試基於結構相似性對整個藥品家族進行管制，而不是在每種新藥品類似物出現時再將其分別列入管制名單。