隱翅蟲素

隱翅蟲素（Pederin），舊稱岬毒素，是一種由某些毒隱翅蟲屬（Paederus）物種製造出來的毒素，是糜爛性、有二個四氫吡喃環的酰胺。隱翅蟲素最早是在處理2500萬野外採集的P. fuscipes後分析出來的^[1]，約佔P. fuscipes重量的0.025%^[1]。

隱翅蟲素
IUPAC名 (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
別名	隱翅蟲素 岬毒素 毒隱翅蟲素 Pederine
識別
CAS號	27973-72-4  Y
PubChem	5381287
ChemSpider	4529295
SMILES	C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C
InChI	1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1
InChIKey	ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI	78591
性質
化學式	C25H45NO9
摩爾質量	503.6261 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

有研究指出隱翅蟲素的合成和隱翅蟲的血淋巴中內共生（英語：Endosymbiont）的假單胞菌（英語：Pseudomonas ssp.）有關^[2]。只有成年的雌隱翅蟲才會分泌隱翅蟲素，雄隱翅蟲的隱翅蟲素是由雌性而來（例如藉由卵）或是食物而來^[1]。

英國有機化學家Philip Kocienski（英語：Philip Kocienski）實現了隱翅蟲素的全合成^[3]。

作用模式

對人體來說，隱翅蟲素是一種非常強烈的毒素，只需要極低的濃度（每毫升一納克）便能阻止正常細胞的有絲分裂。工作原理為通過抑制蛋白質和脫氧核糖核酸的合成，但不影響核糖核酸的合成^[4]。也因為有抑制細胞分裂的特性，隱翅蟲素也被考慮為一種潛在的抗癌藥。