頭孢呋辛

頭孢呋辛（英語：Cefuroxime）是一種第二代頭孢類抗生素^[2]，用於治療和預防多種病原細菌感染^[3]。對症包括肺炎、腦膜炎、中耳炎、敗血症、尿路感染和萊姆病^[4]，通過口服或注射到靜脈或肌肉中使用^[4]。

頭孢呋辛

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Zinacef、Ceftin、新菌靈、達力新（國藥集團）[1]
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a601206
核准狀況	美 DailyMed: Cefuroxime
懷孕分級	B
給藥途徑	肌肉注射、靜脈注射、口服
藥物類別	第二代頭孢菌素
ATC碼	J01DC02 (WHO) S01AA27 QJ51DC02
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	空腹：37%、餐後：52%
生物半衰期	80分鐘
排泄途徑	66–100% 以原型藥物從尿液排出
識別資訊
IUPAC命名法 (6R,7R)-3[(Aminocarbonyl)oxy]methyl7[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號	55268-75-2  Y
PubChem CID	5361202
DrugBank	DB01112 Y
ChemSpider	4514699 Y
UNII	O1R9FJ93ED
KEGG	D00262 Y
ChEMBL	ChEMBL466 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5022774
ECHA InfoCard	100.054.127
化學資訊
化學式	C16H16N4O8S
摩爾質量	424.38 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 Y Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N Y

常見的副作用包括噁心、腹瀉、過敏反應和注射部位疼痛^[4]。嚴重的副作用可能包括艱難梭菌感染、過敏性休克和史蒂芬斯－強森症候群^[4]。在懷孕和哺乳期間使用被認為是安全的^[5]。它作為第二代頭孢菌素，通過干擾細菌製造細胞壁的能力而起作用，導致其死亡^[4]。

頭孢呋辛於1971年獲得專利，並於1977年獲准用於醫療用途^[6]它在世界衛生組織基本藥物標準清單上。^[7]。2017年，它是美國第342位最常用的處方藥，超過80萬張處方^[8]。

醫療用途

頭孢呋辛對許多細菌有活性，包括葡萄球菌和鏈球菌的敏感菌株，以及一系列革蘭氏陰性菌。^[9]與其他頭孢菌素一樣，它對β-內酰胺酶敏感，但作為第二代菌株，它對β-內酰胺酶敏感性較低。因此，它可能對流感嗜血桿菌、淋病奈瑟菌和萊姆病具有更大的活性。與其他二代頭孢菌素不同，頭孢呋辛可以穿過血腦屏障。^[10]

一項系統評價發現高質量的證據表明，白內障手術後給眼睛注射頭孢呋辛會降低手術後發生眼內炎的機會。^[11]

副作用

頭孢呋辛通常耐受性良好，其副作用通常是短暫的。^[12]

儘管頭孢菌素類和青黴素之間普遍存在約10%的交叉過敏風險，但評估表明頭孢呋辛和其他幾種第二代或以後的頭孢菌素類藥物的交叉過敏反應風險沒有增加。^[13]

化學

頭孢呋辛酯是頭孢呋辛的乙酰氧基乙酯前藥，口服有效。^[14]