頻那醇硼烷

頻那醇硼烷的結構簡式為(CH₃)₄C₂O₂BH。 此硼烷的一個重要特點為,它有一個含硼原子的五元環C₂O₂B。 在含硼烷氧基化合物這一類分子中，頻那醇硼烷為單體。它是無色液體，溶於醚、四氫呋喃以及二氯甲烷等有機溶劑中。^[1]其反應性很強的B-H基團常被用在有機化學反應中。^[2]

頻那醇硼烷
IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
別名	HBpin
識別
CAS號	25015-63-8
PubChem	6364989
ChemSpider	2016512
SMILES	[B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
性質
化學式	C6H13BO2
摩爾質量	127.98 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.882 g/cm3
沸點	42—43 °C（108—109 °F；315—316 K）（50 mmHg）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H220, H225, H260, H261, H315, H318
P-術語	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

在有機合成中的應用

頻那醇硼烷被用於將烯烴、炔烴硼氫化，炔烴的硼氫化反應相對較慢。上述反應需要催化劑的存在。^[2][3]

頻那醇硼烷也被用在醛^[4]、酮^[5]以及羧酸^[6]的無催化劑硼氫化反應中。

頻那醇硼烷也被用於將有機化合物的C-H鍵硼化，這類反應屬於碳氫鍵活化。^[7][8]

頻那醇硼烷的雙分子脫氫反應可以生成雙頻那醇硼烷（B₂pin₂）：^[9]

2 (CH₃)₄C₂O₂BH → (CH₃)₄C₂O₂B-BO₂C₂(CH₃)₄ + H₂

相關物質

• 兒茶酚硼烷