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黃素組
化合物组 来自维基百科,自由的百科全书
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黃素類(英語:Flavins,源自拉丁語flavus,意思為「黃色」)或稱黃素組、黃素基團(英語:Flavin group),一般指含有三環雜環異咯嗪或其異構體咯嗪及其衍生物的一類有機化合物。黃素的生化來源是黃色B族維生素核黃素。黃素部分通常與二磷酸腺苷結合形成黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD),在其他情況下,或以黃素單核苷酸(FMN)的形式存在,它是核黃素的磷酸化形式。黃素以其中一種形式存在於黃素蛋白的輔基中。儘管名稱相似,但黃素類(flavins,以「i」開頭)在化學和生物學上與黃酮類化合物(flavanoid,以「a」開頭)和黃酮醇(flavonol,以「o」開頭)截然不同。


黃素基團能夠進行氧化還原反應,並且可以分兩步接受一個電子,也可以同時接受兩個電子。 通過將氫原子添加到異咯嗪環系統上的特定氮原子上進行還原:

在水溶液中,黃素氧化時呈黃色,在半還原陰離子狀態下呈紅色,在中性(半醌)狀態下呈藍色,完全還原時呈無色。[1] 氧化和還原形式與半醌(自由基)形式處於快速平衡,不利於自由基的形成:[2]
- Fl氧化態 + Fl紅色H2 ⇌ FlH•
其中Flox為氧化黃素,FlredH2為還原黃素(添加兩個氫原子後),FlH•為半醌形式(添加一個氫原子)。
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光還原
游離黃素和蛋白質結合黃素均具有光還原性,即能夠被光還原,其機制由幾種有機化合物介導,例如一些氨基酸、羧酸和胺。[2] 黃素的這種特性被各種光敏蛋白所利用。例如,存在於許多植物、真菌和細菌中的光-氧-電壓(Light-oxygen-voltage,LOV)結構域會經歷一種可逆的、光依賴性的結構變化,這種變化涉及其肽序列中半胱氨酸殘基與FMN之間結合形成的鍵。[3]
FAD

黃素腺嘌呤二核苷酸是與許多酶結合的基團,包括鐵氧還蛋白-氧化型煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)還原酶、單胺氧化酶、D-氨基酸氧化酶、葡萄糖氧化酶、黃嘌呤氧化酶和酰基輔酶A脫氫酶。
FADH/FADH2
FADH和FADH2是FAD的還原形式。FADH2作為琥珀酸脫氫酶(一種參與檸檬酸循環的酶)的輔基產生。在氧化磷酸化中,每個FADH2分子通常產生1.5個三磷酸腺苷(ATP),兩個合計產生三個ATP。
FMN

黃素單核苷酸是一種輔基,存在於還原型煙酰胺腺嘌呤二核苷酸脫氫酶(NADH脫氫酶)、大腸桿菌硝基還原酶和老黃酶等蛋白質中。
參閱
參考文獻
延伸閱讀
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