1,1-二碘乙烷

1,1-二碘乙烷（英語：1,1-Diiodoethane）是一種含碘的有機飽和鹵代烷烴，分子式為CH₃CHI₂.

1,1-二碘乙烷
IUPAC名 1,1-Diiodoethane[1] 1,1-二碘乙烷
別名	亞乙基碘
識別
CAS號	594-02-5  Y
PubChem	68980
ChemSpider	62202
SMILES	CC(I)I
性質
化學式	C2H4I2
摩爾質量	281.86 g·mol−1
密度	3.0±0.1 g/cm3[2]
沸點	154.7±23.0 °C
溶解性	大多數有機溶劑
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
P-術語	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
閃點	63.7±18.1 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

1,1-二碘乙烷可以由偕二鹵代烷烴合成。起始原料是1,1-二氯乙烷，碘乙烷是碘的來源。在三氯化鋁存在下，1,1-二氯乙烷會轉化為1,1-二碘乙烷。^[3]

偕二鹵代烷烴製備1,1-二碘乙烷^[3]

具體來說，將0.4摩爾（約39.6克）的1,1-二氯乙烷與1.2摩爾（約187克）的碘乙烷和約2.0克的氯化鋁混合。使用蒸汽浴加熱三個小時。然後，分別用H₂O和NaHSO₄洗滌混合物，並用MgSO₄乾燥。通過在76至76°C和25毫米汞柱下煮沸，蒸餾時將收到約67.3克產物。^[4]

另一種不需要1,1-二氯乙烷的方法是碘、三乙胺和乙醛的腙的反應。使用1摩爾的乙醛，形成約95克1,1-二碘乙烷，其中34%來自乙醛。^[4]

應用

1,1-二碘乙烷常用作雙分子親核取代反應（SN2）等反應中的反應物。以下是使用 1,1-二碘乙烷作為反應物的SN2反應的一些例子。^[5]

1-碘乙基環己烷甲酸酯的製備^[5]

1-碘乙基(2-甲基丁基)碳酸酯的製備^[5]

此外，也可用作烯醇化物取代反應的反應物，如下例所示。^[5]

3-碘-N,N-二異丙基-2-甲基丁酰胺的製備^[5]

3-碘-1-(吡咯烷-1-基)丁-1-酮的製備^[5]

參見

• 1,2-二碘乙烯
• 1,2-二氟乙烷
• 1,2-二碘乙烷
• 1,1-二溴乙烷
• 1,2-二氟乙烯