1,2-苯二硫酚

1,2-苯二硫酚是有機硫化合物，化學式為C₆H₄(SH)₂。該化合物是無色粘稠液體，一個分子含有一個苯環和兩個相鄰的硫醇基。這個二元化合物的共軛鹼用作配位化學的螯合劑，和其他有機硫化合物的合成砌塊。^[1]

1,2-苯二硫酚
IUPAC名 Benzene-1,2-dithiol
識別
CAS號	17534-15-5  Y
PubChem	69370
ChemSpider	13840080
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)S)S
InChI	1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey	JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
性質
化學式	C6H6S2
摩爾質量	142.24 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.236 g/mL
熔點	22—24 °C（72—75 °F；295—297 K）
沸點	119—120 °C（246—248 °F；392—393 K）（17 mmHg）
溶解性（水）	可溶於鹼性水溶液
危險性
主要危害	惡臭
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

用正丁基鋰將苯硫酚鄰位鋰化，再加以硫化，便可製備這個化合物：^[2]

C₆H₅SH + 2 BuLi → C₆H₄SLi-2-Li + 2 BuH

C₆H₄SLi-2-Li + S → C₆H₄(SLi)₂

C₆H₄(SLi)₂ + 2 HCl → C₆H₄(SH)₂ + 2 LiCl

該化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化製備。^[3]它也可以從1,2-二溴苯製備。^[4]

反應

1,2-苯二硫酚被氧化後會生成聚合物二硫化物；與金屬二鹵化物和金屬氧化物反應時，會生成二硫醇鹽配合物，化學式為L_nM(S₂C₆H₄)，其中L_nM代表各種金屬中心，例如(C₅H₅)₂Ti；會與酮和醛發生縮合反應，生成二硫雜環己烷（英語：dithiane）：

C₆H₄(SH)₂ + RR'CO → C₆H₄(S)₂CRR' + H₂O

有關化合物

3,4-甲苯二硫酚的行為與1,2-苯二硫酚的相似，但在室溫下是固體（熔點：135-137 °C）。

1,2-烯二硫醇不穩定，但已知有1,2-烯二硫醇鹽的金屬配合物，稱為二硫烯醇（英語：dithiolene）複合物。^[1]