1,3-二氯-2-丙醇

1,3-二氯-2-丙醇（1,3-Dichloro-2-propanol），簡寫1,3-DCP，分子式C₃H₆Cl₂O。

1,3-二氯-2-丙醇
IUPAC名 1,3-Dichloropropan-2-ol
別名	1,3-Dichloropropanol; 1,3-Dichloro-2-propanol; 1,3-Dichloroisopropanol; Glycerol-α,γ-dichlorohydrin; α-Dichlorohydrin; 1,3-DCP; DC2P
識別
CAS號	96-23-1
PubChem	7289
ChemSpider	21106535
SMILES	C(C(CCl)O)Cl
InChI	1S/C3H6Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2
InChIKey	DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N
UN編號	2750
ChEBI	18917
RTECS	UB1400000
KEGG	C14399
性質
化學式	C3H6Cl2O
摩爾質量	128.99 g·mol−1
外觀	無色液體[1]
氣味	酚味[1]
密度	1.39 g/cm3 (20 °C)[1]
熔點	-4 °C（269 K）
沸點	175 °C（448 K）
溶解性（水）	110 g/L (20 °C)[1]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H301, H301, H311, H312, H336, H350, H370, H373
P-術語	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P307+311, P308+313
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	110 mg/kg (oral, rat)[1] 1080 mg/kg (dermal, rabbit)[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

有醚臭的液體。溶於約10倍的水，混溶於乙醇、乙醚。相對密度1.3506（17°C）。熔點−4°C，沸點174.3°C。折射率（${\displaystyle \ n_{D}^{17}}$）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更強的麻醉作用，可損害心臟和神經系統。

製備

冰醋酸存在下，甘油於100～110°C與氯化氫進行氯化反應，得到1,3-二氯-2-丙醇。^[2]反應後用鹼中和以除過量鹽酸，靜置，得到成品。

${\displaystyle \ HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2HCl\rightarrow ClCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl+2H_{2}O}$

以前也會用甘油和二氯化二硫反應形成1,3-二氯-2-丙醇，產率62%^[3]。

不過由於 S₂Cl₂ 不穩定的性質，現在已不使用此方法。

用途

用於生產硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑，以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷^[4][5]。

參見

• 氯丙醇
• 3-氯-1,2-丙二醇