1,6-橋亞甲基[10]輪烯

1,6-橋亞甲基[10]輪烯是一種芳香烴，化學式為C₁₁H₁₀。它是第一個被發現具有芳香性的環癸五烯衍生物。

1,6-橋亞甲基[10]輪烯
IUPAC名 Bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
識別
CAS號	2443-46-1
PubChem	137603
ChemSpider	121264
SMILES	c1ccc2ccccc(c1)C2
InChI	1/C11H10/c1-2-6-11-8-4-3-7-10(5-1)9-11/h1-8H,9H2
InChIKey	OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYAC
性質
化學式	C11H10
摩爾質量	142.2 g·mol−1
外觀	無色晶體[1]
熔點	28—29 °C（82—84 °F；301—302 K）[1]
結構[2]
晶體結構	正交晶系
空間群	Fdd2
晶格常數	a = 33.9690 Å, b = 15.1117 Å, c = 6.1811 Å
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

首先通過伯奇還原反應，將萘還原成1,4,5,8-四氫萘，然後與二氯卡賓（由氯仿與叔丁醇鉀反應產生）發生加成反應，生成三元環。之後，產物再次被還原，脫去氯原子，最後用2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌（DDQ）移除中間的一根鍵並脫氫，產生1,6-橋亞甲基[10]輪烯。^[3]

芳香性

1,6-橋亞甲基[10]輪烯是環癸五烯（[10]輪烯）的衍生物，其中兩個氫原子被橋聯亞甲基（-CH
2-）取代。它早在1964年就被發現，^[1][4]是第一個被發現具有環癸五烯芳香環的化合物。^[5]

受到橋聯亞甲基的影響，1,6-橋亞甲基[10]輪烯的結構扭曲，[10]輪烯骨架中的10個碳原子不在同一平面內。照理來說，原子們需處於同一個平面才會有芳香性，但不符合這一條件的1,6-橋亞甲基[10]輪烯仍具有芳香性。^[6][5]1,6-橋亞甲基[10]輪烯的X射線分析與核磁共振譜發現其中碳-碳鍵鍵長沒有交替變化，確認了其芳香性。^[7]

1,6-橋亞甲基[10]輪烯的共振能低於萘。^[8]

應用

1,6-橋亞甲基[10]輪烯已用於生產導電聚合物。^[9]

參見

• 同芳香性
• 環癸五烯
• 1,5-橋亞甲基[10]輪烯