2,2'-二氯乙醚

2,2'-二氯乙醚是一種有機化合物，化學式 O(CH₂CH₂Cl)₂。它是一種醚，氧原子的兩邊都是 2-氯乙基。它是一種無色液體，有氯代溶劑的氣味。^[3]

2,2'-二氯乙醚
IUPAC名 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
別名	氧芥
識別
CAS號	111-44-4  Y
PubChem	8115
ChemSpider	21106016
SMILES	ClCCOCCCl
InChI	1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
InChIKey	ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN編號	1916
ChEBI	34573
RTECS	KN0875000
KEGG	C14688
性質
化學式	C4H8Cl2O
摩爾質量	143.01 g·mol−1
外觀	無色液體[1]
氣味	氯代溶劑[1]
密度	1.22 g/mL[1]
熔點	-50 °C（223 K）（[1]）
沸點	178 °C（451 K）（分解[1]）
溶解性（水）	0.01 g·l−1 當20 °C[2]
蒸氣壓	0.7 mmHg (20 °C)[1]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-術語	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害	劇毒 (T+) 對環境有害 (N) 糜爛性毒劑
NFPA 704	1 4 1
爆炸極限	2.7%-?[1]
允許暴露限值	TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	74 mg/kg （大鼠口服）[3]
LC50（中位濃度）	77 ppm (小鼠，4 hr) 152 ppm (小鼠，2 hr) 500 ppm (豚鼠，1 hr)[4]
LCLo（最低）	250 ppm (大鼠，4 hr) 500 ppm (豚鼠，5 hr)[4]
相關物質
相關化學品	芥子氣 氮芥
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應和應用

2,2'-二氯乙醚的反應性比對應的硫化合物芥子氣 S(CH₂CH₂Cl)₂低。^[3]在鹼存在下，2,2'-二氯乙醚會和鄰苯二酚反應，形成二苯並-18-冠-6：^[5]

2,2'-二氯乙醚可用於合成止咳藥非屈酯（英語：fedrilate）。它和強鹼反應，形成二乙烯醚，一種麻醉劑：^[6]

O(CH₂CH₂Cl)₂ + 2 KOH → O(CH=CH₂)₂ + 2 KCl + 2 H₂O

毒性

2,2'-二氯乙醚被認為是潛在的致癌物。^[7]

參見

• 二氯甲基醚
• 芥子氣