2-碘苯甲酸

2-碘苯甲酸（又稱鄰碘苯甲酸）是一種有機化合物，化學式為IC₆H₄COOH。^[1]通過鄰氨基苯甲酸的重氮化合成2-碘苯甲酸這一實驗通常在大學實驗室里進行。它最常見的用途是製備IBX和Dess-Martin高碘烷，它們都是弱氧化劑。

2-碘苯甲酸
IUPAC名 2-Iodobenzoic acid 2-碘苯甲酸
別名	o-Iodobenzoic acid
識別
CAS號	88-67-5  Y
PubChem	6941
ChemSpider	6675
SMILES	O=C(O)c1ccccc1I
ChEBI	287979
性質
化學式	C7H5IO2
摩爾質量	248.018 g·mol⁻¹
密度	2.25 g/cm3
熔點	162 °C（435 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-碘苯甲酸可以用桑德邁爾反應合成，包括鄰氨基苯甲酸的重氮化和重氮置換。首先用亞硝酸處理鄰氨基苯甲酸，將氨基轉化為重氮基。重氮基團被排出，產生碳正離子，然後被高度親核的碘陰離子攻擊。反應中的亞硝酸通常由亞硝酸鈉原位生成。

鄰氨基苯甲酸的重氮置換。