热门问题
时间线
聊天
视角

3-苯並噁庚因

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

3-苯并𫫇庚因
Remove ads

3-苯並噁庚因是具有芳香苯環和非芳香族、不飽和、含氧七元雜環氧雜環庚烷的環系。卡爾·迪姆羅特德語Karl Dimroth及其同事於1961年首次描述了合成方式。[1]它是苯並噁庚因的三種異構體之一。

事实速览 3-苯並噁庚因, 識別 ...
Remove ads

發現與合成

3-苯並噁庚因本身是一種非天然化合物,但其雙環系統可見於紫蘇acuta變種)的天然化合物(如perilloxin[4]Asphodeline tenuior英語Asphodeline tenuior的天然化合物tenual英語tenualtenucarb[5]Perilloxin可以抑制環氧合酶IC50為23.2 μM。 [4]阿司匹林布洛芬非甾體抗炎藥也通過抑制環氧合酶家族發揮作用。[6]

Thumb
Perilloxin、tenual和tenucarb的結構式

未取代的3-苯並噁庚因可以通過鄰苯二甲醛雙-(α,α'-三苯基鏻)-二甲醚二溴化物的雙維蒂希反應合成。[3]後一種化合物可以由α,α'-二溴二甲醚(雙(溴甲基)醚或BBME)合成,α,α'-二溴二甲醚可從氫溴酸多聚甲醛[7]三苯基膦獲得。該反應在無水甲醇中與甲醇鈉進行,產物可獲得55%的收率。[1][2]

Thumb
3-苯並噁庚因的合成(依據卡爾·迪姆羅特的方法)

該化合物也可以通過紫外線照射某些衍生物(如1,4-環氧-1,4-二氫萘)來獲得。[8]

Thumb
環氧二氫萘經紫外線照射得到3-苯並噁庚因

它也可以通過1,4-二氫萘光氧化英語Photo-oxidation of polymers,然後對所形成的氫過氧化物英語Hydroperoxide進行熱裂解反應來獲得。[9]

氫過氧化二氫萘熱解可得到3-苯並噁庚因
氫過氧化二氫萘熱解可得到3-苯並噁庚因

後一種合成方式所得的3-苯並噁庚因收率較低(4%至6%)。[8]

Remove ads

參考資料

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads