5-羥色氨酸

5-羥色氨酸（英語：5-Hydroxytryptophan，簡稱5-HTP），也叫歐西曲坦（INN：oxitriptan），是一種天然的氨基酸代謝中間產物，同時也是血清素與褪黑素的生物合成前體。

提示：此條目的主題不是血清素（5-羥色胺，5-HT）。

5-羥色氨酸
IUPAC名 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
識別
CAS號	56-69-9  Y
PubChem	144
ChemSpider	388413
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI	1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKey	LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI	17780
KEGG	D07339
MeSH	5-Hydroxytryptophan
性質
化學式	C11H12N2O3
摩爾質量	220.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.484 g/mL
熔點	298-300 °C（571-573 K）
沸點	520.6 °C（794 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

5-羥色氨酸作為給抑鬱症、厭食症及失眠患者服用的膳食補充劑，在美國、英國和加拿大以非處方方式出售；同時也作為治療重性抑鬱障礙的藥物在歐洲許多國家銷售。^[1][2]幾個安慰劑雙盲臨床試驗已證明5-HTP有治療抑鬱症的效果^[1]，但缺乏極顯著性^[3]，需要更進一步的臨床對照研究^[4]。

代謝

在神經組織和肝細胞中^[5]，5-羥色氨酸在芳香族L-氨基酸脫羧酶、維生素B6幫助下脫羧生成血清素（5-羥色胺）^[6]。 5-羥色氨酸可以穿過血腦屏障^[7]，但血清素不能。過量的5-羥色氨酸會被代謝排出體外，體內的維生素B6會促進這種代謝。^[8][9]

5-HTP	AAAD		血清素
	PLP

藥理學

5-羥色氨酸可促進中樞神經系統分泌血清素^[10]。

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

另見

• 褪黑素
• N-乙酰血清素
• 血清素
• 色氨酸