弗里德蘭德喹啉合成反應

Friedländer合成（Friedländer synthesis），又稱Friedländer喹啉合成

弗里德蘭德喹啉合成反應 Friedländer synthesis
命名根據	Paul Friedländer
反應類型	成環反應
標識
有機化學網站對應網頁	friedlaender-synthesis

鄰氨基苯甲醛或酮和任何含有－CH₂CO－原子團的脂肪族醛或酮縮合生成喹啉衍生物。^[1][2][3] 反應以德國化學家 Paul Friedländer (1857－1923) 的名字命名。

Friedländer合成

反應可用三氟乙酸^[4]、對甲苯磺酸^[5]、碘^[6]或其他路易斯酸^[7]催化。

反應綜述：^[8][9][10]

反應機理

反應有兩種可行的機理。一是鄰氨基苯甲醛或酮 (1)與羰基化合物 (2)發生羥醛加成生成 (3)（速控步），然後消除水生成不飽和羰基化合物 (4)並再次失水亞胺化，得喹啉 (7)。另一種是 (1) 先與 (2) 縮合成亞胺，然後再發生分子內羥醛並失水，生成 (7)。^[11]

參見

• Doebner-Miller反應
• Povarov反應
• Skraup反應
• Pfitzinger反應
• Niementowski喹啉合成
• 化學反應列表