1-羥基苯並三唑

1-羥基苯並三唑（HOBt），白色晶體，是苯並三唑的1H-N被羥基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制劑。經典方法用DCC脫水縮合制肽時，由於DCC活性很高，常使底物的手性中心無法在產物中很好地保持。一般加入羥基苯並三唑等助劑以降低活化酯的活性，從而抑制外消旋化。詳見多肽合成一文。

羥基苯並三唑（HOBt）
IUPAC名 1-羥基苯並三唑
別名	N-羥基苯並三唑 HOBt
識別
CAS號	2592-95-2  Y 123333-53-9（水合物）  Y
ChemSpider	68282
SMILES	n1nn(O)c2ccccc12
InChI	1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
InChIKey	ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
性質
化學式	C6H5N3O
摩爾質量	135.12 g·mol−1
熔點	156-159°C (分解)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-羥基苯並三唑通常都是以單水合物結晶（~11.7%水，重）出售的。無水1-羥基苯並三唑有爆炸性，使用時需注意。

參考文獻

• J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
• W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.