夏皮羅反應

夏皮羅反應（Shapiro reaction）為一有機反應，透過醛或酮的對甲苯磺酰腙在2摩爾的強鹼（如正丁基鋰）作用下發生消除生成烯烴。^[1][2][3]

夏皮羅反應
命名根據	Robert H. Shapiro
反應類型	偶聯反應
標識
有機化學網站對應網頁	shapiro-reaction
RSC序號	RXNO:0000125

Shapiro反應

反應由美國化學家羅伯特·夏皮羅在1967年發現。是從酮製取烯烴的方法。^[4]

反應機理

醛、酮與對甲苯磺酰肼^[5] 反應生成腙，在兩分子強鹼作用下，腙氮原子上和 α-碳上的氫相繼被鹼奪取，生成雙負離子中間體，該中間體然後放出氮氣，生成烯基鋰。烯基鋰中間產物可以被親電試劑（R'-X）捕獲，生成取代烯烴，^[6] 也可以與水作用，水解生成烯烴。^[7]

Shapiro反應的機理

Shapiro 反應與 Bamford-Stevens反應相似，也是由對甲苯磺酰腙生成烯烴，不過 Shapiro 反應的中間體為雙負離子，而非卡賓或碳正離子，因此發生重排的傾向較小。但 Shapiro 反應產物的 E/Z 選擇性不高。

這個反應一般主要生成少取代的烯烴。

應用

1、樟腦 (1)經過中間體腙 (2)生成烯基鋰 (3)，(3) 與水作用生成 2-冰片烯 (4)，也可以與溴代烴 (d)生成烷化產物 (5)。

樟腦的Shapiro反應

參見

• 化學反應列表
• 腙的碘化反應
• Bamford-Stevens反應