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斯特雷克氨基酸合成反應
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斯特雷克氨基酸合成（斯特雷克法，Strecker synthesis）以發現者阿道夫·斯特雷克命名，[1][2]是一種常用的合成氨基酸的方法。用醛（或酮）與氯化銨和氰化鉀混合水溶液反應，生成α-氨基腈，再經水解，得到氨基酸。[3][4]
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該法起初是用氫氰酸和氨作試劑，但經尼古拉·澤林斯基改進後，用氯化銨和氰化鉀代替了氫氰酸和氨，從而避免了直接使用氰化氫或氰化銨，反應後得到同樣的產物。用氯化銨時反應生成伯胺；若用伯胺或仲胺反應，生成取代的氨基酸。用酮反應時，得到α,α-二取代的氨基酸。[5]
一般Strecker合成得到外消旋氨基酸，但最近有人利用不對稱手性輔助劑[6]或催化劑[7][8]，用這個反應成功合成了手性氨基酸。[9]
反應機理
反應首先發生氨對羰基的加成，質子轉移，得到半氨醛（即α-氨基醇）。質子化，水離去，氰離子進攻生成的亞胺離子，生成氰胺。而後氰胺水解為氨基酸。
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| 機理（I） | 機理（II） |
參見
參考資料
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