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斯特雷克氨基酸合成反應

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斯特雷克氨基酸合成斯特雷克法Strecker synthesis)以發現者阿道夫·斯特雷克英語Adolph Strecker命名,[1][2]是一種常用的合成氨基酸的方法。用(或)與氯化銨氰化鉀混合水溶液反應,生成α-氨基,再經水解,得到氨基酸。[3][4]

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Strecker氨基酸合成

該法起初是用氫氰酸作試劑,但經尼古拉·澤林斯基改進後,用氯化銨和氰化鉀代替了氫氰酸和氨,從而避免了直接使用氰化氫或氰化銨,反應後得到同樣的產物。用氯化銨時反應生成伯胺;若用伯胺或仲胺反應,生成取代的氨基酸。用酮反應時,得到α,α-二取代的氨基酸。[5]

一般Strecker合成得到外消旋氨基酸,但最近有人利用不對稱手性輔助劑[6]或催化劑[7][8],用這個反應成功合成了手性氨基酸。[9]

反應機理

反應首先發生氨對羰基的加成,質子轉移,得到半氨醛(即α-氨基醇)。質子化,水離去,氰離子進攻生成的亞胺離子,生成氰胺。而後氰胺水解為氨基酸。

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機理(I) 機理(II)

參見

參考資料

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