Z型並苯

Z型並苯（英語：Zethrene）是由兩個非對映體單元組成的多環芳烴。根據Clar's規則，兩個外側的萘環單元是有芳香性的，但兩個中心雙鍵卻一點也不具有芳香性。因此，該化合物有着較多的學術研究。Z型並苯是暗紅色的，它對光敏感，在日光燈照射下12 h便可完全分解。其熔點為262℃。

Z型並苯
IUPAC名 Dibenzo[de,mn]tetracene 二苯並[de,mn]並四苯[1]
識別
CAS號	214-63-1  Y
ChemSpider	11562880
SMILES	c1ccc3c6c1cccc6\C=C/2\c4cccc5cccc(\C=C\23)c45
InChI	InChI=1S/C24H14/c1-5-15-7-3-11-19-22-14-18-10-2-6-16-8-4-12-20(24(16)18)21(22)13-17(9-1)23(15)19/h1-14H
性質
化學式	C24H14
摩爾質量	302.37 g·mol−1
熔點	262 °C（535 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

Z型並苯最初由Erich Clar於1955年分別由1,2-二氫苊和䓛為原料合成。^[2]Mitchell和Sondheimer由苯環化^{[注 1]}的[10]輪烯製備了這種化合物。^[3][4]

1968年Sondheimer所用的Z型並苯合成路線
1968年Sondheimer所用的Z型並苯合成路線

Kemp、Storie和Tulloch^[5]報道了一種硫的擠壓法；Wu等人^[6]報道通過偶聯反應，或者說二聚化後原位（in situ）去甲硅烷基化（desilylization）反應來合成它。

2010年Wu所用的Z型並苯合成路線
2010年Wu所用的Z型並苯合成路線

2013年，Heck的變體有了報道。^[7]

Z型並苯的衍生物是已知的。^[8][9]

結構

X射線晶體學表明，Z型並苯是一種平面分子。^[6]相比於芳香組分，分子中心部分的鍵長與單鍵或雙鍵的自身鍵長一致。