曼尼希反應
有機化學反應 / 維基百科,自由的 encyclopedia
曼尼希反應(Mannich反應,簡稱曼氏反應),也稱作胺甲基化反應,是含有活潑氫的化合物(通常為羰基化合物)與甲醛和二級胺或氨縮合,生成β-氨基(羰基)化合物的有機化學反應。一般醛亞胺與α-亞甲基羰基化合物的反應也被看做曼尼希反應。反應的產物β-氨基(羰基)化合物稱為「曼尼希鹼」(Mannich鹼),簡稱曼氏鹼。
Quick Facts 曼尼希反應, 標識 ...
曼尼希反應 | |
---|---|
命名根據 | 卡爾·曼尼希 |
反應類型 | 偶聯反應 |
標識 | |
有機化學網站對應網頁 | mannich-reaction |
RSC序號 | RXNO:0000032 |
Close
反應中的胺一般為二級胺,如哌啶、二甲胺等。如果用一級胺,反應後的縮合產物在氮上還有氫,可以繼續發生反應,故有時也可根據需要使用一級胺。如果用三級胺或芳香胺,反應中無法生成亞胺離子,停留在季銨離子一步。
胺/氨的作用是活化另一個反應物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反應一般在水、乙酸或醇中進行,加入少量鹽酸以保證酸性。
含α-氫的化合物一般為羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯)、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烴、α-烷基吡啶或亞胺等。若用不對稱的酮,則產物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等雜環化合物也可反應。
曼氏反應通常需在高溫下和質子溶劑中進行,反應時間長,容易生成副產物。