β-丙內酯

β-丙內酯是內酯類的有機化合物，具有四元環。β-丙內酯在常溫常壓下為無色液體，略帶甜味，極易溶於水，可與乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 ^{[2] [3]}丙內酯這個詞通常指的是這種化合物，儘管它也可能指α-丙內酯。

 

β-丙內酯
IUPAC名 Oxetan-2-one
別名	Propiolactone β-Propiolactone 2-Oxetanone 3-Hydroxypropanoic acid lactone
識別
CAS編號	57-57-8  Y
PubChem	2365
ChemSpider	2275
SMILES	O=C1OCC1
InChI	1/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
InChIKey	VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYAQ
UN編號	2810
EINECS	200-340-1
ChEBI	49073
RTECS	RQ7350000
DrugBank	DB09348
KEGG	D05630
性質
化學式	C3H4O2
摩爾質量	72.06 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	些微甜味[1]
密度	1.1460 g/cm3
熔點	-33.4 °C（240 K）
沸點	162 °C（435 K）
溶解性（水）	37 g/100 mL
溶解性（有機溶劑）	互溶
蒸氣壓	3 mmHg (25°C)[1]
折光度n D	1.4131
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H315, H319, H330, H350
P-術語	P201, P202, P260, P264, P271, P280, P281, P284, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P320
爆炸極限	2.9%-?[1]
允許暴露限值	職業安全與健康管理局規定的 致癌物[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產

β-丙內酯在工業上由甲醛和乙烯酮在氯化鋁或氯化鋅作為催化劑存在下反應製備：^[4]

在研究實驗室中，通過環氧化物的羰基化生產β-丙內酯。 ^[5]

反應和應用

β-丙內酯可與許多親核試劑發生開環反應。β-丙內酯遇水發生水解，生成3-羥基丙酸。β-丙內酯遇氨，氨解產生β-丙氨酸，而後者是一種商業過程。^[4]

β-丙內酯曾經被廣泛用作生產丙烯酸及其酯的中間體。然而，此應用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代。 β-丙內酯是一種出色的殺菌和殺孢子劑，但其致癌性使其無法實際使用。 ^[2]它用於滅活多種病毒， ^[6]因此作為疫苗生產的一個步驟。 ^[7]β-丙內酯的主要用途是合成其他化合物的中間體。^[4]

烷基烯酮二聚體(AKD) 的結構，AKD 是一種用於造紙的丙內酯衍生物。

安全

β-丙內酯在1999年時被IARC判定為是「有理由被認為的人類致癌物」。 ^[2]它是 13 種「職業安全與健康管理局 規定的致癌物」之一，儘管沒有確定的允許接觸限值，但被職業安全與健康管理局視為職業致癌物的化學物質。 ^[8]

參見

• 3-氧雜環丁酮，β-丙內酯的異構體
• 丙二酸酐（2,4-氧雜環丁酮）
• α-丙內酯