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䓬
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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䓬[註 1](tropylium ion)即環庚三烯正離子(cycloheptatrienyl cation),化學式 [C7H7]+。 1,3,5-環庚三烯發生氧化後成為6π電子芳香性環庚三烯正離子。
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歷史
1891年,G·梅爾林通過環庚三烯和溴的反應,製取出一種可溶於水的溴化合物。[4]和其它溴代烴不同,這種化合物(即溴化䓬)可溶於水,不溶於多數有機溶劑。它和硝酸銀溶液反應會形成溴化銀沉澱,表明其中含有自由溴離子。1954年,多林和諾克斯通過分析溴化䓬的紅外和紫外光譜,發現它不是溴代烴,而是離子化合物C
7H+
7Br−
。[5][6]類似的高氯酸䓬(C
7H+
7ClO−
4)和碘化䓬(C
7H+
7I−
)也已通過X射線繞射確認為離子化合物。[7]䓬離子的碳-碳鍵鍵長為147 pm,比苯(140 pm)長,但比乙烷(154 pm)短。
質譜圖
䓬正離子經常以m/z = 91的單峰出現在能裂解出苄基正離子(PhCH2+)的化合物的質譜圖中,是後者的重排產物。比如甲苯的電子電離質譜圖中的基峰就在 M-1 = 91,為亞穩的䓬正離子。
註釋
參考文獻
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