三級-丁胩

三級-丁胩^[1]是一種有機化合物，示性式為 Me₃CNC (Me = 甲基, CH₃)。因為三級-丁胩具有官能基C≡NR，其是一種異腈，或被稱為胩。三級-丁胩與大多數胩一樣，是一種具反應性，具有極難聞的氣味的無色液體。它可與過渡金屬形成穩定的絡合物，而能插入金屬-碳鍵。 ^[2]

三級-丁胩
IUPAC名 2-異氰基-2-甲基丙烷
別名	t-BuNC 異氰化三級-丁基 三級-丁胩 特丁基異腈
識別
CAS編號	7188-38-7  Y
PubChem	23577
ChemSpider	22045
SMILES	CC(C)(C)[N+]#[C-]
InChI	1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3
InChIKey	FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL
性質
化學式	C5H9N
摩爾質量	83.13 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.735 g/cm3 (液態)
沸點	91 °C（364 K）
溶解性（水）	N/A
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三級-丁胩是通過Hofmann異腈合成製備的。在該轉化中，在催化量的相轉移催化劑苯甲基三乙基氯化銨存在下，用氯仿和氫氧化鈉水溶液與叔丁胺的二氯甲烷溶液反應而成。 ^[3]

${\displaystyle {\ce {Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O}}}$

三級-丁胩與新戊腈為同分異構體，又稱異氰化三級-丁基^[1]。與所有腈的胩類似物一樣，不同之處在於將 CN 官能基連接到母體烴基分子的鍵是在氮上而不是碳上形成的。

在配位化學中的角色

由於碳上的孤電子對，胩在配位化學中充當配體，尤其是與處於 0、+1 和 +2氧化態的金屬時。三級-丁胩已被證明可以穩定處於非尋常氧化態的金屬離子，例如 Pd(I)。 ^[4]

${\displaystyle {\ce {Pd(dba)2 + PdCl2(C6H5CN)2 + 4 t-BuNC -> [(t-BuNC)2PdCl]2 + 2 dba + 2 C6H5CN}}}$

三級-丁胩儘管具有大的三級丁基基團，但可以形成七配位均配物，由於M-C≡N-C鍵的線性，該基團遠離金屬中心。 ^[5]

三級-丁胩形成的絡合物在化學計量上類似於某些二元金屬羰基絡合物，例如 Fe₂(CO)₉和 Fe₂(tBuNC)₉ 。 ^[6]

安全

三級-丁胩有毒。其性質與其等電子體一氧化碳的性質相似。