三(2,2,2-三氟乙氧基)硼

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼，又稱Sheppard酰胺化試劑，^[1]化學式 B(OCH₂CF₃)₃。這種硼酸酯可用於有機合成。

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼
別名	Sheppard酰胺化試劑 Sheppard試劑 硼酸三(2,2,2,-三氟乙酯)
識別
CAS號	659-18-7
PubChem	3599767
SMILES	FC(F)(F)COB(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F
性質
化學式	B(OCH2CF3)3
摩爾質量	307.91 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.430 g/mL
沸點	94.3 °C（367 K）
危險性
H-術語	H226
主要危害	可燃液體和氣體
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼可以由三氟乙醇和三氯化硼、二甲硫醚硼烷（英語：borane dimethylsulfide）、三溴化硼或三氧化二硼反應而成。其中，三氧化二硼成本低且易於處理，因此更便於大規模製備。^[2]

CF₃CH₂OH + B₂O₃ → B(OCH₂CF₃)₃

產物可以通過蒸餾提純。

應用

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼大多用於縮合反應。它可以反應羧酸和胺，形成酰胺；^[2][3][4][5]也可以把胺或酰胺與羰基化合物反應，形成亞胺^[6]。

它還用於將未保護的氨基酸與胺偶聯。^[4][7]

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼是一種強路易斯酸（AN = 66，Gutmann-Beckett法（英語：Gutmann-Beckett method））。^[8]