热门问题
时间线
聊天
视角
乙醛
化學合成物 来自维基百科，自由的百科全书
Remove ads
乙醛（英語：Acetaldehyde），又稱醋醛，是一種有機化合物，分子式為CH3CHO或MeCHO。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產，乙醛認為是醛類當中最重要的化合物之一。乙醛可存在於咖啡、麵包、成熟的水果中，它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被認為是宿醉的成因[5]。
乙醛常溫下為液態，無色、可燃，有刺鼻的氣味。其熔點為-123.5℃，沸點為20.2℃。可以被還原為乙醇，也可以被氧化成乙酸。
Remove ads
相關反應
兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛，後者在稀酸中加熱脫水，得到巴豆醛。
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} )\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CHCHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4754d1d3f13b9d359f00c4aefc69935721ce6307)
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b732d511b9121d988a4a0564e320d3d72d380b65)
乙醛三聚和四聚分別生成環狀的三聚乙醛和四聚乙醛，環都由交替的C-O原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛。[6]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} (\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f27749d8900f953828134be1e4fe7c709e924b03)
乙醛與乙烯醇為互變異構體，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常數。[7]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa5f9b7c6a62d52dbf8ee4d369c673c88d54c740)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHOH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/da36377c93ed8d4fc630372e30931ffe53c90635)
Remove ads
製法
通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化鈀（PdCl2）、氯化銅（CuCl2）作催化劑，使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有一種方法，就是在汞鹽（例如硫酸汞（HgSO4）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高，但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑，並已取得初步成效。
製備
2003年的全球乙醛產量約1百萬噸，[8]而主要的生產方法為Wacker過程，即通過氧化乙烯製備：
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
除此法之外，還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在Wacker過程發明之前，該合成方法也作為主要的生產工藝[9]。乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行製備。有些乙醛還可通過一氧化碳的氫化加成得到，但是該法無法用於商用生產。[8]
用途
有機合成中，乙醛是二碳試劑、親電試劑，看作CH3C+H(OH)的合成子，具原手性。它與三份的甲醛縮合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。[10]與格氏試劑和有機鋰試劑反應生成醇。
Strecker氨基酸合成中，乙醛與氰離子和氨縮合水解後，可合成丙氨酸。[11]乙醛也可構建雜環環系，如三聚乙醛與氨反應生成吡啶衍生物。[12]
此外，乙醛可以用來製造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農藥DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥。
相關
參考資料
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads