佛波醇-12-十四烷酰-13-乙酸酯(英語:12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate,縮寫:TPA)是一種具有潛在促癌作用的佛波酯,在生物醫學研究中常用作蛋白激酶C(PKC)的激活劑。[1][2][3]TPA對PKC的生物學活性源於它的擬甘油二酯樣作用——後者是一種經典蛋白激酶C的天然活化劑。
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佛波醇-12-十四烷酰-13-乙酸酯
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IUPAC名 (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(乙酰)-4a,7b-二羥基-3-(羥甲基)-1,1,6,8-四甲基-5-氧-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-十氫-H-環丙[3,4]苯並[1,2-e]薁-9-肉豆蔻酸酯
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別名
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TPA,PMA,佛波醇肉豆蔻酰乙酸酯, 十四酰佛波乙酯
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識別
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CAS號
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16561-29-8 Y
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PubChem
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27924
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ChemSpider
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25977
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SMILES
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- CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@H]([C@]2([C@@H](C=C(C[C@]3([C@H]2C=C(C3=O)C)O)CO)[C@H]4[C@@]1(C4(C)C)OC(=O)C)O)C
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InChI
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- 1/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
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InChIKey
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PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBIBK
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KEGG
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C05151
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性質
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化學式
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C36H56O8
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摩爾質量
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616.83 g·mol−1
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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在自由基生物學中,不包含羥基自由基、過氧化氫、過氧亞硝酸鹽在內的超氧化物被認定系TPA而非離子黴素在小鼠巨噬細胞中產生的活性氧衍生物,因此TPA已成為誘生內源性超氧化物的常規用劑。[4][5]
在細胞遺傳學試驗中,TPA被視為B細胞淋巴瘤細胞的有絲分裂原,可刺激B細胞的分裂以便於對特定細胞的染色體進行觀察,從而幫助診斷諸如慢性淋巴細胞白血病的血液癌症。[6]
TPA與離子黴素的聯合製劑已被廣泛用於刺激T細胞的活化、增殖並產生細胞因子,亦可用作細胞內染色的助劑。[7]