1,1-二氯乙烯

1,1-二氯乙烯（1,1-Dichloroethene）簡稱1,1-DCE，是分子式為C₂H₂Cl₂的有機氯化合物，是有辛辣氣味的無色液體。1,1-二氯乙烯和大部份的有機氯化合物類似，在水中溶解度不高，但可溶於有機熔劑。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鮮膜的原料，但現在已不使用。

1,1-Dichloroethene
結構式 球棒模型
IUPAC名 1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethene
別名	1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE vinylidene chloride vinylidene dichloride
識別
CAS號	75-35-4  Y
PubChem	6366
ChemSpider	6126
SMILES	ClC(Cl)=C
ChEBI	34031
KEGG	C14039
性質
化學式	C2H2Cl2
摩爾質量	96.94 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.213 g/cm3
熔點	-122 °C（151 K）
沸點	32 °C（305 K）
溶解性（水）	0.04% (20°C)[1]
蒸氣壓	500 mmHg (20°C)[1]
偶極矩	1.3 D
結構
分子構型	Planar
危險性
NFPA 704	4 2 2
爆炸極限	6.5%-15.5%[1]
允許暴露限值	none[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脫鹵反應來製備，而1,1,2-三氯乙烷是制備1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷時的副產品，其反應中有鹼參與反應：

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

氣相反應不需要鹼，但反應的選擇性較差^[2]。

應用

1,1-二氯乙烯主要應用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反應中，作為共聚單體。1,1-二氯乙烯也用在半導體器件製造中，用來生長高純度的二氧化矽（SiO₂）薄膜。

聚偏二氯乙烯

1,1-二氯乙烯可以聚合，形成聚偏二氯乙烯（英語：polyvinylidene chloride）（PVDC）^[3]，可用來製作莎綸（英語：Saran (plastic)）或是食物保鮮膜，但在1980年代的研究發現，聚偏二氯乙烯和其他含氯的有機物質一様，可能會因為化學物質的浸析而危害健康，尤其用在包裹食物放在微波爐加熱時，更容易浸析出化學物質，且燃燒時會產生戴奧辛等物質^[4]。因此2004年起，食物保鮮膜改用聚乙烯（PE）的材質。

安全性

暴露在1,1-二氯乙烯下的問題主要和中樞神經系統有關，症狀包括鎮靜、醉、抽搐及痙攣，高濃度下會有意識不清的情形^[5]。美國國家職業安全衛生研究所將1,1-二氯乙烯列為潛在的職業性致癌物質^[6]。

相關條目

• 1,2-二氯乙烯
• 1,1-二氯乙烷
• 臺灣美國無線電公司污染案