叔丁基氯

叔丁基氯（IUPAC命名：2-甲基-2-氯丙烷）是一種有機化合物，在室溫下為無色的液體，分子式為C₄H₉Cl。

叔丁基氯
IUPAC名 2-氯-2-甲基丙烷
別名	叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯異丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127
識別
CAS號	507-20-0  Y
PubChem	10486
ChemSpider	10054
SMILES	CC(C)(C)Cl
InChI	1/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
UN編號	1127
EINECS	208-066-4
RTECS	TX5040000
性質
化學式	C4H9Cl
摩爾質量	92.57 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.89 g cm−3
熔點	−26 ℃
沸點	51 ℃
蒸氣壓	34.9 kPa (20 ℃)
危險性
警示術語	R：R12, R36/37/38
安全術語	S：S7, S9, S16, S29, S33
歐盟分類	易燃 F
NFPA 704	3 2 0
閃點	−9 ℃（開杯） −23 ℃（閉杯）
自燃溫度	540 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

叔丁基氯微溶於水，在溶解過程中，有進行自發性溶劑解（水解）的趨勢。它有易燃性和揮發性，主要用途是作為起始分子進行親核取代反應，以合成從叔丁醇到叔丁醇鹽的一系列物質。

叔丁基氯溶於極性質子溶劑水時，C-Cl鍵容易極化，Cl⁻離去，生成穩定的叔丁基碳正離子，並與一個水分子反應形成叔丁醇，同時生成鹽酸。如果用更強的親核試劑來進行此反應，產物不一定為醇，而是其他含叔丁基的化合物。

製取

實驗原理

在實驗室中，叔丁基氯可通過叔丁醇與濃鹽酸的S_N1 反應合成，如下圖所示。

第 一 步		酸使醇質子化，形成一個良好的離去基團（水）。
第 二 步		水從質子化的叔丁醇上離去，形成較穩定的三級碳正離子。
第 三 步		氯離子進攻碳正離子，生成叔丁基氯。

總反應為:

由於叔丁醇是三級醇，在第二步中生成的叔丁基碳正離子相對較穩定，使得後續反應遵循S_N1機理，而伯醇則會遵循S_N2機理。

實驗步驟

1. 將叔丁醇和濃鹽酸混合振盪 10~15 min 後轉移到分液漏斗中。
2. 靜置待液體分層打開活塞放掉下層水相，然後往分液漏斗中加入去離子水洗滌，然後通過分液操作棄去下層水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氫鈉溶液洗滌以除去殘留的鹽酸，棄去水相。最後往分液漏斗加入去離子水洗滌以除去殘留的碳酸氫鈉和氯化鈉，棄去水相。
3. 取出有機相，加入適量無水氯化鈣作為乾燥劑，振盪至呈澄清狀態，說明已經乾燥完畢。
4. 過濾掉氯化鈣後採用水浴加熱的方式將液體進行蒸餾，收集 50~51℃ 的餾分，接收瓶置於冰水浴中。^[1]

注意事項

• 在分液操作時應該將水層放淨，否則有機層中會混有水而影響後續的乾燥和蒸餾操作。
• 在用無水氯化鈣乾燥時不應加得太多，否則有機相會被氯化鈣吸附而導致產量降低。
• 蒸餾時必須採用水浴加熱而不能直接空氣浴加熱，因為叔丁基氯的沸點只有 51℃，接收瓶用冰水浴同樣是減弱了叔丁基氯的揮發。

參見

• 異丁烷