吲唑

吲唑（英語：Indazole），即1,2-二氮雜茚；苯並吡唑。

吲唑
IUPAC名 1H-indazole
英文名	Indazole
別名	1,2-二氮雜茚
識別
CAS號	271-44-3  Y
PubChem	9221
ChemSpider	8866
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=NN2
InChI	1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey	BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
ChEBI	36670
性質
化學式	C7H6N2
摩爾質量	118.14 g·mol⁻¹
熔點	147-149 °C
沸點	270 °C
pKa	13.86 (酸性) 1.25 (鹼性)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色針狀結晶，易溶於稀酸，溶於醇、醚和熱水。它的鹼性比吡唑弱，但氮上的氫酸性較強。

製取

1、鄰甲苯胺乙酰化，然後亞硝化生成亞硝胺，並在45～50°C下在苯中重排為偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-鄰甲苯基二亞胺，最後發生環合、消除乙酸得到吲唑。

2、由鄰氨基苯甲酸經重氮化、還原、環合、氯化得到3-氯吲唑，然後將3-氯吲唑與紅磷和氫碘酸混合回流24小時，精製後得到吲唑。

用途

用於有機合成。

參見

• 吲哚
• 苯並咪唑
• 5-硝基吲唑

參考資料

1. 吲唑；1,2-二氮杂茚. 化工引擎. [2009-09-19]. （原始內容存檔於2019-04-03）.
2. T. Eicher, S. Hauptmann 著，李潤濤、葛澤梅、王欣 譯. 杂环化学——结构、反应、合成与应用（The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis and Applications） 第二版. 北京: 化學工業出版社. 2005年11月: 151–152. ISBN 7-5025-7960-5.