對甲苯磺酰基

對甲苯磺酰基（Tosyl，簡寫為Ts或Tos）的化學式為p-CH₃-C₆H₄-SO₂-，是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一個吸電子基，常用作醇羥基的保護基。

對甲苯磺酸酯的通式。

對甲苯磺酸根負離子的球棍模型。

對甲苯磺酸酯的通式為ROTs。

引入-OTs保護基：醇與對甲苯磺酰氯在吡啶中反應：

${\displaystyle {\rm {ROH+TsCl+C_{5}H_{5}N\longrightarrow ROTs+C_{5}H_{5}N\cdot HCl}}}$

脫去保護基：磺酸酯在硫酸中反應。

${\displaystyle {\rm {^{-}OTs}}}$中的負電荷可以離域在整個酸根上，是個很好的離去基團。受保護的醇因此更容易發生親核取代（見下）和消除生成烯烴。

${\displaystyle {\rm {ROTs+Nu^{-}\longrightarrow RNu+TsO^{-}}}}$

一些相關的取代基：

• Bs（Brosyl）－對溴苯磺酰基；
• Ns（Nosyl）－對硝基苯磺酰基；
• Nps－鄰硝基苯磺酰基。

參見

• 對甲苯磺酸
• 磺酸基

參考資料

• Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.