對苯二甲酸

對苯二甲酸是苯二甲酸異構體中的一個，兩個羧基處於苯環的對位，化學式為p-C₆H₄(COOH)₂。對苯二甲酸是生產聚酯，尤其是聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。

對苯二甲酸
IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸
別名	p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA
識別
CAS編號	100-21-0  Y
ChemSpider	7208
SMILES	C1=CC(=CC=C1C (=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI	15702
RTECS	WZ0875000
性質
化學式	C6H4(COOH)2
摩爾質量	166.13 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體或粉末
密度	1.522 g/cm³
熔點	427°C, 封閉管（402°C在空氣中升華）
沸點	升華
溶解性（水）	0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性	可溶於DMSO、DMF和鹼溶液；微溶於乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1]
pKa	pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2]
結構
偶極矩	2.6D [3]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	>1g/kg（大鼠，口服）[4]
相關物質
相關羧酸	鄰苯二甲酸、間苯二甲酸 苯甲酸、對甲基苯甲酸
相關化學品	對二甲苯 聚對苯二甲酸乙二酯 對苯二甲酸二甲酯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

對苯二甲酸難溶於水、醇和醚中，加熱時升華而不熔化，因此1970年以前都是通過轉化為二甲基酯的方法來純化的。

生產

工業上對苯二甲酸主要由對二甲苯（英文p-Xylene，化工業簡寫PX）的液相空氣氧化得到。

以乙酸為溶劑，乙酸鈷－乙酸錳為催化劑，四溴乙烷為助催化劑，於221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，離心分離、乾燥，得粗對苯二甲酸（CTA）。粗對苯二甲酸中最有害的雜質是對羧基苯甲醛，可以通過加氫除去。然後經過結晶、過濾、洗滌、乾燥，便得到較純的精對苯二甲酸（PTA）。

目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原為美國中世紀公司（Mid-century）於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精製工藝解決了PTA精製的問題，同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。