溴化苄

溴化苄（又稱苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C₆H₅CH₂Br或C₇H₇Br，是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物。它可通過甲苯在室溫下發生溴化反應（二氧化錳為非均相催化劑）進行製備。溴化苄在有機合成中可以用於醇和羧酸基團的保護基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫^[4]。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。

溴化苄[1]
分子結構模型 三維立體的分子結構模型
IUPAC名 苯甲基溴
英文名	Benzyl bromide
別名	芐基溴，α-溴甲苯
識別
CAS號	100-39-0  Y
PubChem	7498
ChemSpider	13851576
SMILES	BrCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
性質
化學式	C7H7Br
摩爾質量	171.04 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.430
熔點	-3.9 °C（269 K）
沸點	198-199℃[2]
折光度n D	1.5750[2]
危險性
歐盟危險性符號 刺激性 Xi
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S2, S39[3]
主要危害	刺激性[2]
NFPA 704	2 2 1
閃點	86℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

物理性質

常溫下為無色液體並揮發，溶於大多數有機溶劑，在水中慢慢水解為苯甲醇和溴化氫。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。

化學性質

親核取代反應

DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO這種叔胺轉化成季銨鹽，這是門秀金反應的一個典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 Guggenheim法 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 分析，得知反應對DABCO的級數。

與甲醛次硫酸氫鈉反應

與甲醛次硫酸氫鈉作用，發生 S-烷基化生成碸：^[5]

${\displaystyle {\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}}$${\displaystyle {\rm {\ +CH_{2}O+HBr}}}$

也可發生 O-烷基化，得到亞磺酸酯。

有機合成

溴化苄可用於有機合成中的保護基反應，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。

ROH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → ROCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

RCOOH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → RCOOCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

製備

苄基溴可以通過自由基鹵代反應製備，如甲苯和溴素反應：

溴化苄也可通過Wohl–Ziegler溴化反應製備，但N-溴代丁二酰亞胺無法直接與甲苯反應，必須在催化劑如過氧化物的作用下，才可得到64%產量的溴化苄。^[6]。

用途

在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物當中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。

參見

• 氯化苄
• N-溴代丁二酰亞胺