環丙酮

環丙酮（化學式：C₃H₄O）是環丙烷的氧代衍生物。其熔點為-90°C，很不穩定，可通過乙烯酮與重氮甲烷在-145°C時反應製備。^[1][2] 由於母體化合物不甚穩定，合成中使用環丙酮的縮酮^[3][4] 代替環丙酮，效果是等同的。

環丙酮
IUPAC名 cyclopropanone
識別
CAS號	5009-27-8  Y
PubChem	138404
ChemSpider	122027
SMILES	C1CC1=O
InChI	1/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2
InChIKey	VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYAV
性質
化學式	C3H4O
摩爾質量	56.06326 g·mol⁻¹
密度	0.867 g/mL，25 °C
熔點	−90 °C
沸點	50-53 °C，22 mmHg
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

環丙酮的衍生物結構特殊，具有一些不同的性質，因此經常是有機化學研究的對象。^[5]

衍生物

環丙酮環系是很多有機反應的中間體。Favorskii重排中便涉及到一個環丙酮並環的中間體。

環丙酮環系水合形成羰基水合物（偕二醇），羰基碳變為sp³雜化，可以使所需的鍵角減小，緩解張力。因此環丙酮環系的水合物比較穩定。

用偕二鹵代卡賓與烯烴反應，生成的產物經水解後，可以得到環丙酮的衍生物。它們可以作為1,3-偶極體，與環狀雙烯體（如呋喃）發生環加成反應。^[6][7] 對此，有人提出以下的價互變異構來解釋這個現象：

另兩個結構都為碳-碳鍵斷開，一個為電荷分離，另一個為雙自由基結構。有些環丙酮的反應支持了以上機理：光學純的(+)-反式-2,3-二叔丁基環丙酮加熱到80°C時，會發生外消旋化；^[8] 以及光照時，氧代脫氫吡唑烷放出氮氣生成茚滿的反應（見下），便都可看作是採取了上述的互變異構機理。^[9]

參見

• 其他環酮：環丁酮 - 環戊酮 - 環己酮
• 其他環丙烷衍生物：環丙烯 - 環丙烯酮