班福德-史蒂文斯反應

Bamford–Stevens反應（班福德-史蒂芬斯反應）

醛或酮的對甲苯磺酰腙用強鹼處理時，發生消除生成烯烴。^[1][2][3]

Bamford-Stevens反應

反應以英國化學家 William Randall Bamford 和蘇格蘭化學家 Thomas Stevens Stevens (1900-2000) 的名字命名。

反應在非質子溶劑中進行時主要生成 Z 型烯烴。在質子溶劑中進行時生成 E 型和 Z 型烯烴的混合物。

如果用有機鋰試劑作鹼，則稱為Shapiro反應，產物同樣是烯烴，但反應機理與 Bamford–Stevens 反應不同。

用於從酮製取烯烴。α,β-不飽和醛的 Bamford–Stevens 反應可得環丙烯。環狀二酮經過反應則可得到環炔。

反應機理

經過重氮化合物 (3)中間體。它可以被分離出來，因此這個反應也用於重氮化合物的製備。^[4]

Bamford-Stevens反應機理 1

(1) 在質子溶劑中，重氮化合物發生質子化，並放出氮氣，生成碳正離子 (5)，後消除質子，得到烯烴。

Bamford-Stevens反應機理2 質子溶劑

(2) 在非質子溶劑中，重氮化合物放出氮氣，生成卡賓 (7)，然後 1,2-氫遷移得到烯烴。

Bamford-Stevens反應機理2 非質子溶劑

參見

• Shapiro反應