甘油醛

甘油醛（glyceraldehyde (glyceral)）是一個丙糖，化學式為C₃H₆O₃，是最簡單的醛糖。它是有甜味的無色晶體，作為糖類代謝的中間產物，同時也在D-/L-標記中作為標準物。

甘油醛
IUPAC名 2,3-Dihydroxypropanal 2,3-二羥基丙醛
識別
CAS號	367-47-5  N 56-82-6（(racemic)）  Y 453-17-8（(R)）  N 497-09-6（(S)）  N
PubChem	751
ChemSpider	731
SMILES	OCC(O)C=O
InChI	1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
InChIKey	MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
ChEBI	5445
性質
化學式	C3H6O3
摩爾質量	90.08 g·mol⁻¹
外觀	油狀液體
密度	1.455 g/cm³
熔點	145 °C
沸點	140-150 °C, 0.8 mmHg
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製取

甘油醛與二羥基丙酮都可通過甘油的溫和氧化製備。氧化劑可以是過氧化氫，用二價鐵鹽催化。L-山梨糖氧化斷裂可得到L-甘油醛。D-果糖氧化斷裂可得D-甘油醛。

性質

甘油醛容易發生烯醇化轉化為二羥基丙酮（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein轉化），水溶液中與後者形成平衡混合物，稱為丙糖。其醛基較活潑，一般以甲醇縮醛的形式保存。

D-/L-標記

甘油醛有一個手性中心，存在兩個對映異構體，分別稱為R-及S-型。

對映異構體	D-甘油醛 (R)-甘油醛 (+)-甘油醛	L-甘油醛 (S)-甘油醛 (−)-甘油醛
費歇爾投影式
鍵線式
球棍模型

單糖和氨基酸可按D-、L-標記。兩個系列的劃分是以甘油醛的結構為比較標準，並根據費歇爾投影式中最下面一個不對稱碳原子的構型決定。若單糖的該手性碳原子與D-甘油醛相同，羥基位於右端，則標記為D-系列；若與L-甘油醛相同，羥基位於左端（Left對應L-），則標記為L-系列。這種標記方法是歷史上鑑定糖類結構而遺留下來的。19世紀末期，在不知道兩種甘油醛異構體中手性原子的絕對構型的情況下，化學家人為地將右旋的甘油醛定為費歇爾投影式中羥基在右的異構體，稱為D-異構體；將左旋的定為羥基在左的甘油醛，稱為L-異構體，並以此為基礎，將很多可以轉化為甘油醛或與甘油醛在結構上相關的化合物按D-/L-方法標記。1951年的X射線晶體分析確認，右旋甘油醛的絕對構型的確是D-型結構的，與當初的猜測恰好吻合。

用D-/L-方法標記氨基酸時，羧基位於上端，R取代基位於下端。若氨基在左，則定為L-氨基酸；若在右則定為D-氨基酸。

需要注意的是，D-、L-標記與R-/S-標記、-(-)-/-(+)-旋光標記並無直接關係，並且D-、L-標記有很多不足，比較嚴謹的是用系統命名法和普通命名法來區分不同的化合物。

參見

• 立體化學
• 另一個丙糖：二羥基丙酮
• 甘油醛-3-磷酸

參考資料

• Merck Index, 11th Edition, 4376.

延伸閱讀

• Chin. Chem. Soc., Vol. 48(9) 283 (1999) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） On the Assignment of Anomeric Configuration (pdf)