羊毛甾烷(lanostane)系統命名為4,4,14α-三甲基膽甾烷(4,4,14-trimethylcholestane),是一類化學式為C
30H
54的四環三萜化合物,具有環戊烷並氫化菲的結構。羊毛甾烷的同分異構體有葫蘆烷。
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羊毛甾烷
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系統IUPAC名 (1S,2R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-2,6,6,11,15-pentamethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2R,10R,11S,14R,15R)-2,6,6,11,15-五甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基己基]四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
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別名
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4,4,14-三甲基膽甾烷
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識別
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CAS號
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474-20-4((5α)) Y 57496-02-3((5β)) Y
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ChemSpider
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7827588 (5α)
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InChI
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- 1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-15-19-30(8)25-13-14-26-27(4,5)17-10-18-28(26,6)24(25)16-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26+,28-,29-,30+/m1/s1
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InChIKey
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ZQIOPEXWVBIZAV-ZKYCIREVBA
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ChEBI
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20265
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性質
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化學式
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C30H54
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摩爾質量
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414.75 g·mol−1
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熔點
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98-99 °C(371-372 K)
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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三甲基甾類(trimethyl steroid)各個碳原子位置的編號(位標)
羊毛甾烷特點為A/B、B/C、C/D環均為反式稠合,C-10和C-13位均有β-甲基,C-14位有α-甲基,C-17位為β構型側鏈,C-20位為R構型。常見的羊毛甾烷立體異構體有 5α-和5β-兩種,兩者區別在於5號位碳原子的空間結構不同[1]。
5α-羊毛甾烷的3號位的碳原子上加上羥基,8(9),24(25)兩個位子帶上雙鍵的化合物為羊毛甾醇,是動物甾體生物合成的前體[1]。